4-亚甲基金刚烷-2,6-二酮 | 6015-40-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4-亚甲基金刚烷-2,6-二酮
• 英文名称: 4-methyleneadamantane-2,6-dione
• 英文别名: 4-Methylideneadamantane-2,6-dione
• CAS: 6015-40-3
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂
• 分子量: 176.215
• InChiKey: OYMMSHDCKCVJSR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  160-162 °C(Solv: chloroform (67-66-3); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  317.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-亚甲基金刚烷-2,6-二酮 在 Oxone 、 硫酸 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 对甲苯磺酸 、 五氧化二氮 、 尿素 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 51.58h， 生成 2,2,4,4,6,6-hexanitroadamantane
  参考文献：
  名称：

  在温和条件下高效合成2,2,4,4,6,6-六硝基金刚烷

  摘要：

  摘要 已经开发了两种策略来合成2,2,4,4,6,6-六硝基金刚烷（HNA）。两种策略均使用容易获得的丙二酸二乙酯和低聚甲醛作为起始原料，并利用酰化作用随后进行分子内羟醛缩合以构建金刚烷骨架。在尿素和4Å分子筛的存在下，使用五氧化二氮在回流的二氯甲烷中进行清洁的硝化，将宝石-二硝基引入金刚烷骨架。乙酰化路线通过12个步骤完成，并以4.7％的总收率提供了HNA，甲酰化路线通过11个步骤以14％的总收率实现了。 已经开发了两种策略来合成2,2,4,4,6,6-六硝基金刚烷（HNA）。两种策略均使用容易获得的丙二酸二乙酯和低聚甲醛作为起始原料，并利用酰化作用随后进行分子内羟醛缩合以构建金刚烷骨架。在尿素和4Å分子筛的存在下，使用五氧化二氮在回流的二氯甲烷中进行清洁的硝化，将宝石-二硝基引入金刚烷骨架。乙酰化路线通过12个步骤完成，并以4.7％的总收率提供了HNA，甲酰化路线通过11个步骤以14％的总收率实现了。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1341251
• 作为产物：
  描述：

  4-hydroxy-4-methyladamantane-2,6-dione 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 以80%的产率得到4-亚甲基金刚烷-2,6-二酮
  参考文献：
  名称：

  在温和条件下高效合成2,2,4,4,6,6-六硝基金刚烷

  摘要：

  摘要 已经开发了两种策略来合成2,2,4,4,6,6-六硝基金刚烷（HNA）。两种策略均使用容易获得的丙二酸二乙酯和低聚甲醛作为起始原料，并利用酰化作用随后进行分子内羟醛缩合以构建金刚烷骨架。在尿素和4Å分子筛的存在下，使用五氧化二氮在回流的二氯甲烷中进行清洁的硝化，将宝石-二硝基引入金刚烷骨架。乙酰化路线通过12个步骤完成，并以4.7％的总收率提供了HNA，甲酰化路线通过11个步骤以14％的总收率实现了。 已经开发了两种策略来合成2,2,4,4,6,6-六硝基金刚烷（HNA）。两种策略均使用容易获得的丙二酸二乙酯和低聚甲醛作为起始原料，并利用酰化作用随后进行分子内羟醛缩合以构建金刚烷骨架。在尿素和4Å分子筛的存在下，使用五氧化二氮在回流的二氯甲烷中进行清洁的硝化，将宝石-二硝基引入金刚烷骨架。乙酰化路线通过12个步骤完成，并以4.7％的总收率提供了HNA，甲酰化路线通过11个步骤以14％的总收率实现了。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1341251

文献信息

• The synthesis and complete 1H and 13C NMR spectral assignment of 2,2,4,4,6,6-hexanitroadamantane and its precursor nitroketones by 2D NMR spectroscopy
  作者：Paritosh R. Dave、Arthur Bracuti、Theodore Axenrod、Boming Liang

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90175-9

  日期：1992.7

  The synthesis of 2,2,4,4,6,6-hexanitroadamantane from the precursors, 4,4,6,6-tetranitroadamantan-2-one and 4,4-dinitroadamantane-2,6-dione is reported. The complete 1H and 13C NMR assignment of these compounds by 2D 13C-1H shift correlated spectra, 1H-1H COSY spectra and 1H-1H NOESY spectra is described.

  据报道，由前体4,4,6,6-四硝基金刚烷-2-一和4,4-二硝基金刚烷-2,6-二酮合成了2,2,4,4,6,6-六硝基金刚烷。描述了通过2D 13 C- 1 H位移相关光谱，1 H- 1 H COZY光谱和1 H- 1 H NOESY光谱对这些化合物进行的完整1 H和13 C NMR赋值。
• Stetter,H.; Thomas,H.G., Chemische Berichte, 1966, vol. 99, p. 920 - 924
  作者：Stetter,H.、Thomas,H.G.

  DOI：——

  日期：——
• MCCABE P. H.; NELSON C. R.; ROUTLEDGE W., TETRAHEDRON <TETR-AB>, 1977, 33, 14, 1749-1753
  作者：MCCABE P. H.、 NELSON C. R.、 ROUTLEDGE W.

  DOI：——

  日期：——
• US5180853A
  申请人：——

  公开号：US5180853A

  公开（公告）日：1993-01-19
• US5202508A
  申请人：——

  公开号：US5202508A

  公开（公告）日：1993-04-13