3-(4-methoxybenzyl)-2-quinolone | 1071177-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-(4-methoxybenzyl)-2-quinolone
• 英文别名: 3-[(4-methoxyphenyl)methyl]-1H-quinolin-2-one
• CAS: 1071177-27-9
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₂
• 分子量: 265.312
• InChiKey: AYMYZQKDRVSURC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-methoxybenzyl)-2-quinolone 在 亚碘酰苯 、 C₄₉H₂₀ClF₁₅MnN₅O 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以53%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  带有手性识别位的锰卟啉催化剂对环亚甲基的对映选择性氧化

  摘要：

  天然酶细胞色素P450以其在温和条件下催化高度选择性的氧插入反应进入未活化的CH键的独特能力而广为人知。其有机合成的特殊潜力为提出的仿生羟基化方法提供了灵感。通过远程氢键基序，在锰催化的喹诺酮类似物的氧化中具有很高的对映选择性（27个实例，收率18-64％，ee 80-99％）。完全改变了位点选择性，以降低反应性但更易于接近的位置。

  DOI：

  10.1039/c9sc06089h
• 作为产物：
  描述：

  3-(α-hydroxy-4-methoxybenzyl)-2(1H)-quinolinone 在 三乙基硅烷 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以575 mg的产率得到3-(4-methoxybenzyl)-2-quinolone
  参考文献：
  名称：

  可见光和手性铁卟啉配合物介导的分子间对映选择性胺化反应

  摘要：

  通过乙炔基单元与手性八氢-1 H -4,7-methanoisoindol-1-one 支架连接的铁卟啉可作为对映选择性、可见光介导的 3-芳基甲基取代喹诺酮分子间胺化的有效催化剂和吡啶酮。两点氢键相互作用决定了反应的精确位点选择性和对映选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.202407003

文献信息

• Synthesis of 3-Alkyl-1<i>H</i>-quinolin-2-ones via Palladium-Catalyzed Intramolecular Cyclization of Benzyl Halides and α,β-Unsaturated Amides
  作者：Yuanwei Chen、Zhangqin Liu、Changqing Shi

  DOI：10.1055/s-2008-1077875

  日期：——

  An efficient synthesis of 3-alkyl-1 H-quinolin-2-ones was achieved in high yield (up to 91%) via Pd 2 (dba) 3 -catalyzed intramolecular cyclization of benzyl halides and electron-deficient olefins, followed by treatment with DBU.

  通过 Pd 2 (dba) 3 催化的苄基卤化物和缺电子烯烃的分子内环化，然后进行处理，以高产率（高达 91%）实现了 3-烷基-1 H-喹啉-2-酮的有效合成与 DBU。