1-(5-allyl-4-(phenylsulfanyl)-1H-pyrrol-2-yl)-2,2,2-trifluoroethanone | 1447766-63-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1-(5-allyl-4-(phenylsulfanyl)-1H-pyrrol-2-yl)-2,2,2-trifluoroethanone
• 英文别名: 2,2,2-trifluoro-1-(4-phenylsulfanyl-5-prop-2-enyl-1H-pyrrol-2-yl)ethanone
• CAS: 1447766-63-3
• 化学式: C₁₅H₁₂F₃NOS
• 分子量: 311.328
• InChiKey: VBIKBYANSBFWNO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(Phenylsulfinyl)pyrrole 、 三氟乙酸酐 、 烯丙基三甲基硅烷 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以48%的产率得到1-(5-allyl-4-(phenylsulfanyl)-1H-pyrrol-2-yl)-2,2,2-trifluoroethanone
  参考文献：
  名称：

  Nucleophilic ortho-Allylation of Pyrroles and Pyrazoles: An Accelerated Pummerer/Thio-Claisen Rearrangement Sequence

  摘要：

  Arylsulfinyl groups direct the metal-free, regiospecific, nucleophilic ortho-allylation of pyrroles and pyrazoles. Mechanistic studies support the intermediacy of allylsulfonium salts that undergo facile thio-Claisen rearrangement onto the heterocyclic ring, giving products of coupling. The strategy has been adapted to allow regiospecific propargylation of the heterocyclic substrates.

  DOI：

  10.1021/ol401786d