ethyl 2,4-di-O-benzoyl-6-O-benzyl-3-O-chloroacetyl-1-thio-β-D-galactopyranoside | 404351-14-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 2,4-di-O-benzoyl-6-O-benzyl-3-O-chloroacetyl-1-thio-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: Bz(-2)[ClAc(-3)][Bz(-4)][Bn(-6)]Gal(b)-SEt；[(2R,3S,4S,5R,6S)-5-benzoyloxy-4-(2-chloroacetyl)oxy-6-ethylsulfanyl-2-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl] benzoate
• CAS: 404351-14-0
• 化学式: C₃₁H₃₁ClO₈S
• 分子量: 599.101
• InChiKey: HNNPILMRLOCYRP-DEDHKJARSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,6-四-O-苯甲酰基-alpha-D-甘露糖 、 ethyl 2,4-di-O-benzoyl-6-O-benzyl-3-O-chloroacetyl-1-thio-β-D-galactopyranoside 在 4 A molecular sieve 、 三氟甲烷磺酸甲酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以80%的产率得到2,4-di-O-benzoyl-6-O-benzyl-3-O-chloroacetyl-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-1,2,3,6-tetra-O-benzoyl-α-D-mannopyranose
  参考文献：
  名称：

  四糖β-d-Arap-（1→2）-β-d-Galp-（1→3）-β-d-Galp-（1→4）-α-d-Manp的高效立体选择性合成利什曼原虫主要脂质磷酸聚糖的片段

  摘要：

  利什曼原虫主要脂质磷酸聚糖的四糖片段（似乎与寄生虫传播的生物学机制有关）已使用硫代糖苷，三氯乙酰亚胺酸酯和卤化物交换糖基化程序和逐步链延长策略合成。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(01)00274-9
• 作为产物：
  描述：

  原苯甲酸三乙酯 在 吡啶 、 水 、 对甲苯磺酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 ethyl 2,4-di-O-benzoyl-6-O-benzyl-3-O-chloroacetyl-1-thio-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  四糖β-d-Arap-（1→2）-β-d-Galp-（1→3）-β-d-Galp-（1→4）-α-d-Manp的高效立体选择性合成利什曼原虫主要脂质磷酸聚糖的片段

  摘要：

  利什曼原虫主要脂质磷酸聚糖的四糖片段（似乎与寄生虫传播的生物学机制有关）已使用硫代糖苷，三氯乙酰亚胺酸酯和卤化物交换糖基化程序和逐步链延长策略合成。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(01)00274-9

文献信息

• An efficient and stereoselective synthesis of β-d-Arap-(1→2)-β-d-Galp-(1→3)-β-d-Galp-(1→4)-α-d-Manp, a tetrasaccharide fragment of Leishmania major lipophosphoglycan
  作者：Dmitry V Yashunsky、Adrian P Higson、Andrew J Ross、Andrei V Nikolaev

  DOI：10.1016/s0008-6215(01)00274-9

  日期：2001.12

  A tetrasaccharide fragment of Leishmania major lipophosphoglycan (which seems to be involved in a biological mechanism for the parasite transmission) has been synthesised using the thioglycoside, trichloroacetimidate and halide-exchange glycosylation procedures and step-wise chain elongation strategy.

  利什曼原虫主要脂质磷酸聚糖的四糖片段（似乎与寄生虫传播的生物学机制有关）已使用硫代糖苷，三氯乙酰亚胺酸酯和卤化物交换糖基化程序和逐步链延长策略合成。