3-(3-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)propyl)benzyl methanesulfonate | 162471-92-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 3-(3-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)propyl)benzyl methanesulfonate
• 英文别名: 3-(3-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)propyl)benzyl methanesulfonate；[3-[3-(oxan-2-yloxy)propyl]phenyl]methyl methanesulfonate
• CAS: 162471-92-3
• 化学式: C₁₆H₂₄O₅S
• 分子量: 328.43
• InChiKey: DLGWYYJABZVMHM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)propyl)benzyl methanesulfonate 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 、 camphor-10-sulfonic acid 、 水 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 对甲苯磺酰氯 、 potassium iodide 、 lithium bromide 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  新型3-羟基-3-甲基戊二酰辅酶A合酶抑制剂的合成及其生物学活性：具有模拟1233A延伸结构的侧链的2-氧杂环丁烷。

  摘要：

  设计并合成了1233A（一种抑制3-羟基-3-甲基戊二酰辅酶A（HMG-CoA）合酶）的微生物代谢产物的结构类似物。保留2-氧杂环丁酮部分完整。测试了所有制备的类似物在小鼠肝脏中对HMG-CoA合酶活性和固醇合成的抑制作用，以及对血清甘油三酯水平的影响。在这些类似物中，反式-4- [2- [3-（7-羧基-2-萘基）苯基]乙基] -3-羟甲基-2-氧杂环丁酮（4a）在体外具有最高的抑制活性，并且在体外具有抑制作用。体内抑制活性，而不会引起甘油三酸酯水平的任何增加。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.2097
• 作为产物：
  描述：

  3-(3-羟丙基)苯甲酸甲酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 3-(3-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)propyl)benzyl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  新型3-羟基-3-甲基戊二酰辅酶A合酶抑制剂的合成及其生物学活性：具有模拟1233A延伸结构的侧链的2-氧杂环丁烷。

  摘要：

  设计并合成了1233A（一种抑制3-羟基-3-甲基戊二酰辅酶A（HMG-CoA）合酶）的微生物代谢产物的结构类似物。保留2-氧杂环丁酮部分完整。测试了所有制备的类似物在小鼠肝脏中对HMG-CoA合酶活性和固醇合成的抑制作用，以及对血清甘油三酯水平的影响。在这些类似物中，反式-4- [2- [3-（7-羧基-2-萘基）苯基]乙基] -3-羟甲基-2-氧杂环丁酮（4a）在体外具有最高的抑制活性，并且在体外具有抑制作用。体内抑制活性，而不会引起甘油三酸酯水平的任何增加。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.2097
• 作为试剂：
  描述：

  3-<3-(2-tetrahydropyranyloxy)propyl>benzyl alcohol 、 、 甲基磺酰氯 在 水 、 二氯甲烷 、 Sodium sulfate-III 、 3-(3-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)propyl)benzyl methanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-(3-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)propyl)benzyl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  ALPHA-CINNAMIDE COMPOUNDS AND COMPOSITIONS AS HDAC8 INHIBITORS

  摘要：

  本发明涉及组蛋白去乙酰化酶的抑制剂，特别是HDAC8，用于治疗癌症和其他疾病和障碍，以及所述抑制剂的合成和应用。

  公开号：

  US20160264518A1

文献信息

• Alpha-cinnamide compounds and compositions as HDAC8 inhibitors
  申请人：FORMA Therapeutics, Inc.

  公开号：US10266487B2

  公开（公告）日：2019-04-23

  The present invention relates to inhibitors of histone deacetylases, in particular HDAC8, that are useful for the treatment of cancer and other diseases and disorders, as well as the synthesis and applications of said inhibitors.

  本发明涉及组蛋白去乙酰化酶（尤其是 HDAC8）的抑制剂，可用于治疗癌症及其他疾病和失调，还涉及上述抑制剂的合成和应用。
• US9745253B2
  申请人：——

  公开号：US9745253B2

  公开（公告）日：2017-08-29
• [EN] ALPHA-CINNAMIDE COMPOUNDS AND COMPOSITIONS AS HDAC8 INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS ALPHA-CINNAMIDE ET COMPOSITIONS COMME INHIBITEURS DE HDAC8
  申请人：FORMA THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2016149099A1

  公开（公告）日：2016-09-22

  The present invention relates to inhibitors of histone deacetylases, in particular HDAC8, that are useful for the treatment of cancer and other diseases and disorders, as well as the synthesis and applications of said inhibitors.