2-octyl-N-(quinolin-8-yl)-5-(trifluoromethyl)benzamide | 1428858-62-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-octyl-N-(quinolin-8-yl)-5-(trifluoromethyl)benzamide
• 英文别名: 2-n-octyl-N-(quinolin-8-yl)-5-(trifluoromethyl)benzamide；2-octyl-N-quinolin-8-yl-5-(trifluoromethyl)benzamide
• CAS: 1428858-62-1
• 化学式: C₂₅H₂₇F₃N₂O
• 分子量: 428.497
• InChiKey: NCTMFZDQPGSWJK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.41
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  41.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(三氟甲基)苯甲酰氯 在 nickel(II) triflate 、 sodium carbonate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 2-octyl-N-(quinolin-8-yl)-5-(trifluoromethyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  镍催化苯甲酰胺和丙烯酰胺中的 C-H 键与官能化烷基卤通过双齿螯合辅助直接烷基化

  摘要：

  描述了使用镍配合物作为催化剂，使用未活化的卤代烷对苯甲酰胺和含有 8-氨基喹啉部分作为双齿导向基团的苯甲酰胺和丙烯酰胺中的邻位 CH 键进行烷基化。该反应显示出高度的官能团相容性。在间位取代芳香酰胺的反应中，反应在受阻较小的 CH 键上以高度选择性的方式进行。

  DOI：

  10.1021/ja401344e

文献信息

• Nickela‐electrocatalyzed Mild C−H Alkylations at Room Temperature
  作者：Ramesh C. Samanta、Julia Struwe、Lutz Ackermann

  DOI：10.1002/anie.202004958

  日期：2020.8.10

  nickel catalysis commonly requires high reaction temperatures and strong bases, translating into limited substrate scope. Herein, nickel‐catalyzed C−H alkylations of unactivated 8‐aminoquinoline amides have been realized under exceedingly mild conditions, namely at room temperature, with a mild base and a user‐friendly electrochemical setup. This electrocatalyzed C−H alkylation displays high functional

  羧酸衍生物的直接烷基化具有挑战性，特别是镍催化通常需要高反应温度和强碱，导致底物范围有限。在此，未活化的 8-氨基喹啉酰胺的镍催化 C-H 烷基化反应在极其温和的条件下（即室温）、使用温和的碱和用户友好的电化学装置实现。这种电催化的CH烷基化显示出高官能团耐受性，并且适用于一级和二级烷基化。基于详细的机理研究，提出了镍（II/III/I）催化歧管。