11,11,12,12,13,13,14,14,15,15,16,16,17,17,17-Pentadecafluoroheptadecan-1-ol | 108330-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 11,11,12,12,13,13,14,14,15,15,16,16,17,17,17-Pentadecafluoroheptadecan-1-ol
• CAS: 108330-71-8
• 化学式: C₁₇H₂₁F₁₅O
• 分子量: 526.329
• InChiKey: NKESCZVHMDIVGC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  320.6±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.354±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.86
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11,11,12,12,13,13,14,14,15,15,16,16,17,17,17-Pentadecafluoroheptadecan-1-ol 在 lead(IV) acetate 、 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 paraffin 、 苯 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 (S)-2-Benzyloxy-3-(11,11,12,12,13,13,14,14,15,15,16,16,17,17,17-pentadecafluoro-heptadecyloxy)-propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological activity of fluorine-modified platelet activating factors.

  摘要：

  通过将 D-苏力糖醇衍生物与氟化长链烷氧基甲磺酸酯偶联，以对映体选择性方式高效合成了氟修饰的乙酰甘油醚磷酸胆碱（血小板活化因子；PAFs）。在烷基醚链的末端引入三氟甲基后，降血压活性和血小板活化能力大大降低。随着烷基醚链中氟原子数的增加，这两种活性都逐渐恢复，但在含氟 PAF 中没有发现选择性激动剂。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.647
• 作为产物：
  描述：

  十五氟碘庚烷 在 十二羰基三铁 氢氧化钾 、 锌 作用下， 以 乙醚 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 11,11,12,12,13,13,14,14,15,15,16,16,17,17,17-Pentadecafluoroheptadecan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological activity of fluorine-modified platelet activating factors.

  摘要：

  通过将 D-苏力糖醇衍生物与氟化长链烷氧基甲磺酸酯偶联，以对映体选择性方式高效合成了氟修饰的乙酰甘油醚磷酸胆碱（血小板活化因子；PAFs）。在烷基醚链的末端引入三氟甲基后，降血压活性和血小板活化能力大大降低。随着烷基醚链中氟原子数的增加，这两种活性都逐渐恢复，但在含氟 PAF 中没有发现选择性激动剂。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.647

文献信息

• Synthesis and Structural Studies of Polyphilic Mesogens with Central or Terminal Perfluoroalkyl Chains
  作者：Sandrine Pensec、François-Genès Tournilhac、Pierre Bassoul、Claire Durliat

  DOI：10.1021/jp972613c

  日期：1998.1.1

  Benzyl 4-iodoperfluorobutanoate was synthesized by partial pyrolysis of perfluoroglutaryl chloride in the presence of potassium iodide followed by esterification. This compound gives access to mesogenic molecules with alkyl chain, perfluoroalkyl central bridge, and biphenyl moieties. Segregation of these chemical fragments depends on the molecular design. The molecule with a central alkyl chain forms smectic A layers (123-145 degrees C) with interdigitation of aliphatic and aromatic parts. In contrast, the smectic E phase is observed between 60 and 87 degrees C when the perfluoroalkyl chain is in the center of the molecule. In this case, X-ray diffraction data are consistent with the presence of three sublayers differing in their chemical nature.