1,3-dihydro-3,3-dimethyl-5-methoxy-1-benzyl-2H-indol-2-one | 111118-65-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1,3-dihydro-3,3-dimethyl-5-methoxy-1-benzyl-2H-indol-2-one
• 英文别名: 1-benzyl-5-methoxy-3,3-dimethylindolin-2-one；1-Benzyl-5-methoxy-3,3-dimethylindol-2-one
• CAS: 111118-65-1
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₂
• 分子量: 281.354
• InChiKey: MKFGODATEUWDAO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dihydro-3,3-dimethyl-5-methoxy-1-benzyl-2H-indol-2-one 在 氢溴酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 5.0h， 以66%的产率得到5-羟基-3,3-二甲基吲哚啉-2-酮
  参考文献：
  名称：

  1,3-二氢-3,3-二甲基-2 H-吲哚-2-酮衍生物的合成可能是非甾体类强心药

  摘要：

  合成了新的取代的1,3-二氢-3,3-二甲基-2 H-吲哚-2-酮衍生物19-29和34-43，并检查了它们在离体狗心室组织中的肌力活性。其中，化合物26（2-（2,3-二甲氧基苄氨基）-N-（3,3,7-三甲基-2-氧代-2,3-二氢-1 H-吲哚-5-基）乙酰胺）显示有力的活动。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570320101
• 作为产物：
  描述：

  N-benzyl-2-bromo-4-methoxybenzeneamine 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 生成 1,3-dihydro-3,3-dimethyl-5-methoxy-1-benzyl-2H-indol-2-one
  参考文献：
  名称：

  新型化合物MP407通过环AMP依赖性过程抑制血小板聚集。

  摘要：

  血小板过度活跃对于引发多种血管疾病（如动脉粥样硬化）起着至关重要的作用。因此，开发有效的抗血小板剂对于改善血小板相关疾病是必要的。在这项研究中，我们调查了新合成的化合物MP407对血小板聚集的影响，并进一步阐明了其潜在机制。我们的结果表明MP407剂量依赖性地抑制胶原蛋白诱导的血小板聚集，血栓烷B2（TXB2）产生，细胞内Ca2 +动员，血小板膜GPIIb / IIIa表达以及Akt，GSK3β，p38MAPK和磷酸（Ser）PKC底物的磷酸化（第47页）。此外，MP407能够增加静止和活化血小板中环状AMP的形成。但是，用2'5'-ddAdo阻止循环AMP的形成，腺苷酸环化酶的抑制剂，极大地逆转了MP407的抗血小板活性和相关的血小板活化途径。MP407还增强了胶原蛋白刺激的血小板中Ser157处的VASP磷酸化作用，该作用被添加2'5'-ddAdo减弱。因此，MP407的抗血小板活性可

  DOI：

  10.1016/j.ejphar.2017.09.024

文献信息

• Copper-catalyzed C–H [3 + 2] annulation of <i>N</i>-substituted anilines with α-carbonyl alkyl bromides <i>via</i> C(sp³)–Br/C(sp²)–H functionalization
  作者：An-Zhu Cao、Yu-Ting Xiao、Yan-Chen Wu、Ren-Jie Song、Ye-Xiang Xie、Jin-Heng Li

  DOI：10.1039/d0ob00399a

  日期：——

  A copper-catalyzed C–H [3 + 2] annulation of N-substituted anilines with α-carbonyl alkyl bromides for the synthesis of 3,3′-disubstituted oxindoles is developed. Tandem C–H cycloamidation reactions of various α-carbonyl alkyl bromide derivatives including tertiary-α-bromoalkyl ketone esters, malonic esters and cycloalkanes, with N-aryl or alkyl substituted anilines, can be performed using this system

  开发了铜催化的N-取代的苯胺与α-羰基烷基溴化物的C [3 + 2]环化反应，用于合成3,3'-二取代的羟吲哚。各种α-羰基烷基溴化物衍生物（包括叔-α-溴代烷基酮酯，丙二酸酯和环烷烃）与N-芳基或烷基取代的苯胺一起进行串联C–H环酰胺化反应，可提供大量有价值的有价值的化合物。 3,3'-二取代的羟吲哚，产率中等至良好。
• Synthesis of 1,3-dihydro-3,3-dimethyl-2<i>H</i>-indol-2-one derivatives as possible nonsteroidal cardiotonics
  作者：An-Rong Lee、Wen-Hsin Huang、Tung-Liang Lin、Kun-Min Shih、Hsiao-Feng Lee、Cheng-I Lin

  DOI：10.1002/jhet.5570320101

  日期：1995.1

  New substituted 1,3-dihydro-3,3-dimethyl-2H-indol-2-one derivatives 19–29 and 34–43 were synthesized and examined for their inotropic activity in isolated dog ventricular tissues. Among them, compound 26 (2-(2,3-dimethoxybenzylamino)-N-(3,3,7-trimethyl-2-oxo-2,3-dihydro-1H-indol-5-yl)acetamide) showed very potent activity.

  合成了新的取代的1,3-二氢-3,3-二甲基-2 H-吲哚-2-酮衍生物19-29和34-43，并检查了它们在离体狗心室组织中的肌力活性。其中，化合物26（2-（2,3-二甲氧基苄氨基）-N-（3,3,7-三甲基-2-氧代-2,3-二氢-1 H-吲哚-5-基）乙酰胺）显示有力的活动。
• The novel compound MP407 inhibits platelet aggregation through cyclic AMP-dependent processes
  作者：Chung-Shuen Lin、Tso-Hsiao Chen、I-Hsin Lin、An-Rong Lee、Tz-Chong Chou

  DOI：10.1016/j.ejphar.2017.09.024

  日期：2017.11

  investigated the effects of the new synthesized compound, MP407 on platelet aggregation and further elucidated the underlying mechanisms. Our results demonstrated that MP407 dose-dependently inhibited collagen-induced platelet aggregation, thromboxane B2 (TXB2) production, intracellular Ca2+ mobilization, platelet membrane GPIIb/IIIa expression, and the phosphorylation of Akt, GSK3β, p38MAPK, and phospho

  血小板过度活跃对于引发多种血管疾病（如动脉粥样硬化）起着至关重要的作用。因此，开发有效的抗血小板剂对于改善血小板相关疾病是必要的。在这项研究中，我们调查了新合成的化合物MP407对血小板聚集的影响，并进一步阐明了其潜在机制。我们的结果表明MP407剂量依赖性地抑制胶原蛋白诱导的血小板聚集，血栓烷B2（TXB2）产生，细胞内Ca2 +动员，血小板膜GPIIb / IIIa表达以及Akt，GSK3β，p38MAPK和磷酸（Ser）PKC底物的磷酸化（第47页）。此外，MP407能够增加静止和活化血小板中环状AMP的形成。但是，用2'5'-ddAdo阻止循环AMP的形成，腺苷酸环化酶的抑制剂，极大地逆转了MP407的抗血小板活性和相关的血小板活化途径。MP407还增强了胶原蛋白刺激的血小板中Ser157处的VASP磷酸化作用，该作用被添加2'5'-ddAdo减弱。因此，MP407的抗血小板活性可