(Z)-1-(2-bromophenyl)-2-phenyl-1-ethanone oxime | 430429-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (Z)-1-(2-bromophenyl)-2-phenyl-1-ethanone oxime
• 英文别名: 2-bromo-deoxybenzoin oxime；2-Brom-desoxybenzoin-oxim；(NZ)-N-[1-(2-bromophenyl)-2-phenylethylidene]hydroxylamine
• CAS: 430429-44-0
• 化学式: C₁₄H₁₂BrNO
• 分子量: 290.159
• InChiKey: OJAFPOKHDFWSQP-PEZBUJJGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1-(2-bromophenyl)-2-phenyl-1-ethanone oxime 在 氢氧化钾 作用下， 生成 3-benzyl-benz[d]isoxazole
  参考文献：
  名称：

  Borsche; Scriba, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1939, vol. 541, p. 283,290

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯甲酰胺 在 氯化亚砜 、 乙醚 作用下， 生成 (Z)-1-(2-bromophenyl)-2-phenyl-1-ethanone oxime
  参考文献：
  名称：

  Borsche; Scriba, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1939, vol. 541, p. 283,290

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 帕瑞昔布钠取代杂质及其制备方法
  申请人：上海臣邦医药科技股份有限公司

  公开号：CN111153865A

  公开（公告）日：2020-05-15

  本发明涉及一种帕瑞昔布钠取代杂质及其制备方法。其制备方法包括以下步骤：具有式I结构的化合物与盐酸羟胺反应，得具有式II结构的化合物；具有所述式II结构的化合物与乙酸酐或乙酸乙酯或乙酰氯反应并关环，得具有式III结构的化合物；具有式III结构的化合物脱水，得具有式IV结构的化合物；具有式IV结构的化合物进行氯磺化，或进行氯磺化和氨化，或进行氯磺化、氨化和丙酰化，得具有式V结构化合物。上述方法操作简单、不存在安全隐患；合成得到的帕瑞昔布钠取代杂质纯度高，作为杂质对照品，质量控制结果更准确；也不会威胁使用者的身体健康。
• Conformational Studies by Dynamic NMR. 89.¹ Stereomutation and Cryogenic Enantioseparation of Conformational Antipodes of Hindered Aryl Oximes
  作者：Francesco Gasparrini、Stefano Grilli、Rino Leardini、Lodovico Lunazzi、Andrea Mazzanti、Daniele Nanni、Marco Pierini、Marco Pinamonti

  DOI：10.1021/jo0255431

  日期：2002.5.1

  Aryl benzyl oximes having the configuration Z give rise to stereolabile atropisomers when a halogen atom is present in the ortho position of the aryl moiety, as a consequence of the restricted aryl-CN bond rotation. By means of dynamic (1)H NMR spectroscopy it has been possible to determine the corresponding rotation barrier, hence the lifetime of the atropisomers that, in the case of the iodine derivative

  当由于芳基-CN键旋转受限而在芳基部分的邻位存在卤素原子时，具有Z构型的芳基苄基肟产生立体不稳定的阻转异构体。借助动态（1）H NMR光谱，可以确定相应的旋转势垒，因此，对于碘衍生物而言，阻转异构体的寿命足够长，可以实现物理分离。在适当冷却的对映选择性HPLC柱上。通过动态NMR和动态HPLC测定的势垒的比较证明了这两种技术的等效性。当碘原子被α-萘基取代时，观察到两个动态过程。可以通过NMR来确定较低的势垒，而通过HPLC可以确定较高的势垒，