(S)-5-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-3-[1-(2-methoxy-phenyl)-meth-(E)-ylidene]-2-oxo-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 885685-94-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: (S)-5-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-3-[1-(2-methoxy-phenyl)-meth-(E)-ylidene]-2-oxo-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• CAS: 885685-94-9
• 化学式: C₃₄H₄₁NO₅Si
• 分子量: 571.789
• InChiKey: APSSYCHVZFTCJZ-MHZLTWQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.19
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  65.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-5-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-3-[1-(2-methoxy-phenyl)-meth-(E)-ylidene]-2-oxo-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 三溴化硼 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 tert-butyl (2S,5'S)-5'-(hydroxymethyl)-2'-oxo-3H-spiro[benzofuran-2,3'-pyrrolidine]-1'-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis, and biological evaluation of a scaffold for iGluR ligands based on the structure of (−)-dysiherbaine

  摘要：

  The design and synthesis of four 2,2-disubstituted dihydrobenzofurans that are structurally related to several glutamate-containing natural products, including (-)-dysiherbaine, is described. Biological evaluation of these analogs shows that one is a KA receptor antagonist and another is an NMDA receptor agonist. (C) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.01.047
• 作为产物：
  描述：

  (S)-5-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-3-[hydroxy-(2-methoxy-phenyl)-methyl]-2-oxo-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 咪唑 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以92%的产率得到(S)-5-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-3-[1-(2-methoxy-phenyl)-meth-(E)-ylidene]-2-oxo-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis, and biological evaluation of a scaffold for iGluR ligands based on the structure of (−)-dysiherbaine

  摘要：

  The design and synthesis of four 2,2-disubstituted dihydrobenzofurans that are structurally related to several glutamate-containing natural products, including (-)-dysiherbaine, is described. Biological evaluation of these analogs shows that one is a KA receptor antagonist and another is an NMDA receptor agonist. (C) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.01.047