(S)-5-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-3-[hydroxy-(2-methoxy-phenyl)-methyl]-2-oxo-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 885685-93-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (S)-5-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-3-[hydroxy-(2-methoxy-phenyl)-methyl]-2-oxo-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• CAS: 885685-93-8
• 化学式: C₃₄H₄₃NO₆Si
• 分子量: 589.804
• InChiKey: HHWIMMMNIOQJFO-XTJVQUPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.46
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  85.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-5-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-3-[hydroxy-(2-methoxy-phenyl)-methyl]-2-oxo-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 氢气 、 碘 、 三溴化硼 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (2R,5'S)-5'-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)-3H-spiro[benzofuran-2,3'-pyrrolidin]-2'-one
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis, and biological evaluation of a scaffold for iGluR ligands based on the structure of (−)-dysiherbaine

  摘要：

  The design and synthesis of four 2,2-disubstituted dihydrobenzofurans that are structurally related to several glutamate-containing natural products, including (-)-dysiherbaine, is described. Biological evaluation of these analogs shows that one is a KA receptor antagonist and another is an NMDA receptor agonist. (C) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.01.047
• 作为产物：
  描述：

  (S)-tert-butyl 2-((tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl)-5-oxopyrrolidine-1-carboxylate 、 邻甲氧基苯甲醛 在 lithium hexamethyldisilazane 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以99%的产率得到(S)-5-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-3-[hydroxy-(2-methoxy-phenyl)-methyl]-2-oxo-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis, and biological evaluation of a scaffold for iGluR ligands based on the structure of (−)-dysiherbaine

  摘要：

  The design and synthesis of four 2,2-disubstituted dihydrobenzofurans that are structurally related to several glutamate-containing natural products, including (-)-dysiherbaine, is described. Biological evaluation of these analogs shows that one is a KA receptor antagonist and another is an NMDA receptor agonist. (C) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.01.047