bicyclo<3.2.2>non-6-en-2-one | 934-62-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: bicyclo<3.2.2>non-6-en-2-one
• 英文别名: bicyclo[3.2.2]non-6-en-2-one；Bicyclo<3.2.2>nonen-(6)-on-(2)；2-Oxo-bicyclo<3.2.2>nonen-(6)；Bicyclo<3.2.2>non-6-en-2-on
• CAS: 934-62-3；33511-85-2
• 化学式: C₉H₁₂O
• 分子量: 136.194
• InChiKey: XIVIWCKRCPWTEL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bicyclo<3.2.2>non-6-en-2-one 在 palladium on activated charcoal 环十二烷 、 氢气 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 cis-octahydro-1H-inden-1-one
  参考文献：
  名称：

  Thermochemical behavior of conjugated cis-bicyclo[5.1.0]octenones, cis- and trans-bicyclo[5.2.0]non-2-en-4-ones, and their methylene analogs

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00959a005
• 作为产物：
  描述：

  环庚三烯酮 在 吡啶 、 lead(IV) acetate 、 氧气 作用下， 生成 bicyclo<3.2.2>non-6-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  Thermochemical behavior of conjugated cis-bicyclo[5.1.0]octenones, cis- and trans-bicyclo[5.2.0]non-2-en-4-ones, and their methylene analogs

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00959a005

文献信息

• Gas Phase Thermal Reactions of exo-8-Cyclopropyl-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene (1-exo)
  作者：Phyllis Leber、Anthony Nocket、William Hancock-Cerutti、Christopher Bemis、Wint Khine、Joseph Mohrbacher III、John Baldwin

  DOI：10.3390/molecules19021527

  日期：——

  the cycloadduct of 1,3-cyclohexadiene and cyclopropylketene. The [1,3]-migration product 2-endo was synthesized by efficient selective cyclopropanation of endo-5-vinylbicyclo[2.2.2]oct-2-ene at the exocyclic π-bond. Gas phase thermal reactions of 1-exo afforded C8 epimerization to 1-endo, [1,3]- migrations to 2-exo and 2-endo, direct fragmentation to cyclohexadiene and vinylcyclopropane, and CPC rearrangement

  标题化合物 1-exo（带有少量的 C8 差向异构体 1-endo）通过 Wolff-Kishner 还原 1,3-环己二烯和环丙基乙烯酮的环加合物来制备。[1,3]-迁移产物 2-endo 是通过在环外 π 键处对内-5-乙烯基双环 [2.2.2] 辛-2-烯进行有效的选择性环丙烷化反应合成的。1-exo 的气相热反应使 C8 差向异构化为 1-endo，[1,3]-迁移到 2-exo 和 2-endo，直接裂解为环己二烯和乙烯基环丙烷，CPC 重排按以下相对动力学顺序进行：kep > k13 > kf > kCPC。
• ¹³C magnetic resonance studies. 144. An examination of β-enolization in the bicyclo[3.3.1]- and [3.2.2]nonan-2-one system
  作者：David J. Muir、J.B. Stothers

  DOI：10.1139/v93-146

  日期：1993.8.1

  While 3,3-dimethylbicyclo[3.3.1]nonan-2-one (5) is stable under strongly basic conditions (t-BuO−/t-BuOH/185 °C), its isomer, 3,3-dimethylbicyclo[3.2.2]nonan-2-one (6), is slowly transformed to 5. Similarly, 3,3-dimethylbicyclo-[3.2.2]non-6-en-2-one (8b) rearranges to a [3.3.1] isomer but the latter is not stable. Experiments with 3,3-dimethylbicyclo[3.3.1]non-6-en-2-one (7) revealed that it is converted

  虽然 3,3-二甲基双环 [3.3.1]nonan-2-one (5) 在强碱性条件 (t-BuO−/t-BuOH/185 °C) 下稳定，但其异构体 3,3-二甲基双环 [3.2 .2]nonan-2-one (6)，慢慢转化为 5。同样，3,3-二甲基双环-[3.2.2]non-6-en-2-one (8b) 重排为 [3.3.1 ] 异构体，但后者不稳定。3,3-二甲基双环[3.3.1]non-6-en-2-one (7) 的实验表明，它被转化为五种化合物，其中没有一种是 8b。主要产物 8,8-二甲基双环 [4.3.0]non-1(6),-en-7-one (11) 产生于 β-烯醇重排。Enone 11 缓慢还原为顺式和反式 8,8-二甲基双环 [4.3.0]nonan-7-one，大概是通过单电子转移。单独使用 11 的实验表明 7 → 11 的 β-烯醇重排是单向的。Haller-Bauer
• A Synthesis of Ketones by the Thermal Isomerization of 3-Hydroxy-1,5-hexadienes. The Oxy-Cope Rearrangement
  作者：Jerome A. Berson、Maitland. Jones

  DOI：10.1021/ja01076a067

  日期：1964.11
• Hoyano, Yumiko; Patel Vijay; Stothers, J. B., Canadian Journal of Chemistry, 1980, vol. 58, p. 2730 - 2732
  作者：Hoyano, Yumiko、Patel Vijay、Stothers, J. B.

  DOI：——

  日期：——
• Bishomoaromatic stabilization of bicyclic anions
  作者：William N. Washburn

  DOI：10.1021/jo00171a026

  日期：1983.11