二环[3.2.2]壬-2,6-二烯-4-酮 | 31517-33-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 二环[3.2.2]壬-2,6-二烯-4-酮
• 英文名称: Bicyclo<3.2.2>nona-3,6-dien-2-one
• 英文别名: Bicyclo<3.2.2>nona-3,6-dien-2-on；Bicyclo[3.2.2]nona-3,6-dien-2-on；Bicyclo[3.2.2]nona-3,6-dien-2-one
• CAS: 31517-33-6
• 化学式: C₉H₁₀O
• 分子量: 134.178
• InChiKey: NADROADAYNFLIJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  237.8±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.084±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二环[3.2.2]壬-2,6-二烯-4-酮 在 lithium 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 2-甲基二环[3.2.2]壬-2,6-二烯-4-酮
  参考文献：
  名称：

  循环骨架的重排方法。I. (±)-倍半萜烯和 (±)-Sirenin 的光化学重排方法，[3-6] 稠环倍半萜

  摘要：

  双环[3.2.2]nona-3,6-dien-2-one (9) 的 4-烷基、4-烯基和 4-芳基衍生物是由 9 本身通过超声促进的 Barbier 反应和 PCC 氧化制备的. 9 的 4-(4-methyl-3-pentenyl) 衍生物，即 13，在 THF-水中的光化学转化得到内-7-[exo-7-(4-甲基-3-戊烯基)双环[4.1.0 ]庚-2-烯]乙酸(14)。酸 14 被转化为endo-7-methyl-exo-7-(4-methyl-3-pentenyl)bicylo[4.1.0]heptan-2-one (4)，这是 (±)-sesquicarene 和 ( ±)警报素全合成。此外，通过光化学转化从 2-甲基托酮 (21) 制备的 13 的 1-甲基衍生物，完成了 (±)-倍半卡烯的高度立体定向全合成。

  DOI：

  10.1246/bcsj.58.211
• 作为产物：
  描述：

  乙烯 、 环庚三烯酮 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 以77%的产率得到二环[3.2.2]壬-2,6-二烯-4-酮
  参考文献：
  名称：

  双环[3.2.0]nona 3,6-dien-2-one与几种二烯的立体选择性Diels-Alder反应

  摘要：

  内顺式加合物是通过几种二烯与双环 [3.2.2] nona-3,6-dien-2-one 的 Diels-Alder 反应选择性地获得的，这些二烯由托酮和乙烯制备。这种双环亲二烯体的选择性形成得到扩展 Huckel 计算的支持，其中分离的 C=C 和乙醇 C-C 键位于分子内类似的空间环境中。

  DOI：

  10.1246/bcsj.55.2291

文献信息

• The Stereoselective Diels-Alder Reaction of Bicyclo[3.2.0]nona 3,6-dien-2-one with Several Dienes
  作者：Hitoshi Takeshita、Toshihide Hatsui、Isao Shimooda、Hiroaki Mametsuka

  DOI：10.1246/bcsj.55.2291

  日期：1982.7

  The endo-cis adducts were selectively obtained by the Diels-Alder reaction of several dienes with bicyclo[3.2.2]nona-3,6-dien-2-one, prepared from tropone and ethylene. This selective formation from the bicyclic dienophile, the isolated C=C and ethano C–C bonds of which are situated in similar sterical environments within the molecule, was supported by an Extended Huckel calculation.

  内顺式加合物是通过几种二烯与双环 [3.2.2] nona-3,6-dien-2-one 的 Diels-Alder 反应选择性地获得的，这些二烯由托酮和乙烯制备。这种双环亲二烯体的选择性形成得到扩展 Huckel 计算的支持，其中分离的 C=C 和乙醇 C-C 键位于分子内类似的空间环境中。
• Takeshita Hitoshi, Kawakami Hiroko, Ikeda Yukari, Mori Akira, J. Org. Chem, 59 (1994) N 21, S 6490-6492
  作者：Takeshita Hitoshi, Kawakami Hiroko, Ikeda Yukari, Mori Akira

  DOI：——

  日期：——
• TAKESHITA, HITOSHI;HATSUI, TOSHIHIDE;SHIMOODA, ISAO;MAMETSUKA, HIROAKI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1982, 55, N 7, 2291-2292
  作者：TAKESHITA, HITOSHI、HATSUI, TOSHIHIDE、SHIMOODA, ISAO、MAMETSUKA, HIROAKI

  DOI：——

  日期：——
• UYEHARA, TADAO;KABASAWA, YASUHIRO;FURUTA, TOSHIAKI;KATO, TADAHIRO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1986, 59, N 2, 539-543
  作者：UYEHARA, TADAO、KABASAWA, YASUHIRO、FURUTA, TOSHIAKI、KATO, TADAHIRO

  DOI：——

  日期：——
• UYEHARA TADAO; KAWAI YOSHINORI; YAMADA JUN-ICHI; KATO TADAHIRO, CHEM. LETT.,(1987) N 1, 137-140
  作者：UYEHARA TADAO、 KAWAI YOSHINORI、 YAMADA JUN-ICHI、 KATO TADAHIRO

  DOI：——

  日期：——