3,6-anhydro-2-deoxy-4,5:7,8-di-O-isopropylidene-D-glycero-D-talo/galacto octitol | 281666-23-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,6-anhydro-2-deoxy-4,5:7,8-di-O-isopropylidene-D-glycero-D-talo/galacto octitol
• 英文别名: 3,6-anhydro-2-deoxy-4,5:7,8-di-O-isopropylidene-D-manno-octitol
• CAS: 281666-23-7
• 化学式: C₁₄H₂₄O₆
• 分子量: 288.341
• InChiKey: IEDCDWGSDMSDAA-MTAIEDJOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.81
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  66.38
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-anhydro-2-deoxy-4,5:7,8-di-O-isopropylidene-D-glycero-D-talo/galacto octitol 在 正丁基锂 、 仲丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 P¹-[bis-(3,6-anhydro-2-deoxy-4,5:7,8-di-O-isopropylidene-D-manno-octosyl)] P²-[ethyl (3,6-anhydro-2-deoxy-4,5:7,8-di-O-isopropylidene-D-manno-octosyl)] methylenediphosphonate
  参考文献：
  名称：

  One-Pot Carbanionic Synthesis of P¹_,P²-Diglycosyl, P¹,P¹,P²-Triglycosyl, and P¹,P¹,P²,P²-Tetraribosyl Methylenediphosphonates

  摘要：

  Novel lithiated carbanions derived from ethyl glycosyl- and diglycosyl methylphosphonates were used in a direct and convenient synthesis of P-1, P-2-diglycosyl, P-1, P-1, P-2-triglycosyl, and P-1, P-1, P-2, P-2- tetraribosyl methylenediphosphonates involving a one-pot methylidenediphosphonylation of sugars.

  DOI：

  10.1021/jo061087v
• 作为产物：
  描述：

  [(3aR,6R,6aS)-6-((R)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-acetic acid ethyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 以0.63 g的产率得到3,6-anhydro-2-deoxy-4,5:7,8-di-O-isopropylidene-D-glycero-D-talo/galacto octitol
  参考文献：
  名称：

  Pd（II）Cl 2介导的羟基乙烯基呋喃氧化环化为乳糖：哈根腺内酯的合成

  摘要：

  哈根的腺内酯的简明合成3 - 6由Chiron公司从方法d甘露糖开始进行说明。d-甘露糖向二羟基乙烯基呋喃8的转化，然后由Pd（II）Cl 2介导的氧化环化反应获得四氢呋喃呋喃二醇7，这是3 – 6合成中的关键反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00099-5