10β-deoxy-(2-hydroxyethyl)-deoxoartemisinin | 1140905-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: 10β-deoxy-(2-hydroxyethyl)-deoxoartemisinin
• CAS: 1140905-94-7
• 化学式: C₁₇H₂₈O₄
• 分子量: 296.407
• InChiKey: JOESQGGOBHPUGX-LTLPSTFDSA-N

物化性质

• 熔点：
  90-92 °C
• 沸点：
  397.0±22.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.69
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  47.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基膦酞二氯 、 10β-deoxy-(2-hydroxyethyl)-deoxoartemisinin 在 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 以47%的产率得到(1S,4S,5R,8S,9R,10R,12R,13R)-1,5,9-trimethyl-10-[2-[methyl-[2-[(1S,4S,5R,8S,9R,10R,12R,13R)-1,5,9-trimethyl-11,14,15-trioxatetracyclo[10.2.1.04,13.08,13]pentadecan-10-yl]ethoxy]phosphoryl]oxyethyl]-11,14,15-trioxatetracyclo[10.2.1.04,13.08,13]pentadecane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of extraordinarily potent C-10 carba artemisinin dimers against P. falciparum malaria parasites and HL-60 cancer cells

  摘要：

  A series of artemisinin dimers incorporating a metabolically stable C-10 carba-linkage have been prepared, several of which show remarkable in vitro antimalarial activity ( as low as 30 pM) versus Plasmodium falciparum and in vitro anticancer activity in the micromolar to nanomolar range versus HL-60 cell lines. (c) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.12.017
• 作为产物：
  描述：

  10β-(2-hydroxyethyl)deoxoartemisinin 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 反应 72.0h， 以81%的产率得到10β-deoxy-(2-hydroxyethyl)-deoxoartemisinin
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of extraordinarily potent C-10 carba artemisinin dimers against P. falciparum malaria parasites and HL-60 cancer cells

  摘要：

  A series of artemisinin dimers incorporating a metabolically stable C-10 carba-linkage have been prepared, several of which show remarkable in vitro antimalarial activity ( as low as 30 pM) versus Plasmodium falciparum and in vitro anticancer activity in the micromolar to nanomolar range versus HL-60 cell lines. (c) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.12.017