[(3S,4S,5R,6S)-4-acetyloxy-6-[2-(3,4-dihydroxyphenyl)-5,7-dihydroxy-4-oxochromen-3-yl]oxy-5-[(2S,3R,4R,5S,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-methyloxan-2-yl]oxyoxan-3-yl] acetate | 1332699-63-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: [(3S,4S,5R,6S)-4-acetyloxy-6-[2-(3,4-dihydroxyphenyl)-5,7-dihydroxy-4-oxochromen-3-yl]oxy-5-[(2S,3R,4R,5S,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-methyloxan-2-yl]oxyoxan-3-yl] acetate
• CAS: 1332699-63-4
• 化学式: C₃₆H₃₈O₂₀
• 分子量: 790.686
• InChiKey: BXKACTNKJYEOBY-OFNRBSSGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  56
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  276
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  20

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(3S,4S,5R,6S)-4-acetyloxy-6-[2-(3,4-dihydroxyphenyl)-5,7-dihydroxy-4-oxochromen-3-yl]oxy-5-[(2S,3R,4R,5S,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-methyloxan-2-yl]oxyoxan-3-yl] acetate 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以3 mg的产率得到quercetin 3-O-α-L-rhamnopyranosyl-(1->2)-α-L-arabinopyranoside
  参考文献：
  名称：

  槲寄生蒽醌的槲皮素和山emp酚3 - O- [α-1-鼠李吡喃糖基-（1→2）-α-1-阿拉伯吡喃果糖苷]-7 - O -α-1-鼠李糖吡喃糖苷：结构测定和构象研究

  摘要：

  这项研究报告了从蒽醌的甲醇提取物中分离出的两种新黄酮三糖苷，并显示出相同的糖基化模式：槲皮素3- O- [α- 1-鼠李糖吡喃糖基- （1→2）-α- 1-阿拉伯糖吡喃糖苷] ] -7- ö -α-升-rhamnopyranoside（1）和山奈酚3- ö - [α-升-rhamnopyranosyl-（1→2）-α-升-arabinopyranoside] -7- ö -α-升-rhamnopyranoside（2个）。进行了与中央阿拉伯糖苷部分有关的构象研究，包括分析NOE效应和乙酰化对异头碳的2- O-连接的阿拉伯糖苷构型的阐明的贡献。我们还报告的模型化合物的全合成，槲皮素-3- ö -α-升-rhamnopyranosyl-（1→2）-α-升-arabinopyranoside（3），从而验证了分离的化合物的结构。

  DOI：

  10.1021/np200444n
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-rhamnopyranosyl-(1->2)-3,4-di-O-acetyl-β-L-arabinopyranoside 在 palladium on activated charcoal 、 氢溴酸 、 氢气 、 苄基三乙基溴化铵 、 溶剂黄146 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 19.0h， 生成 [(3S,4S,5R,6S)-4-acetyloxy-6-[2-(3,4-dihydroxyphenyl)-5,7-dihydroxy-4-oxochromen-3-yl]oxy-5-[(2S,3R,4R,5S,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-methyloxan-2-yl]oxyoxan-3-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  槲寄生蒽醌的槲皮素和山emp酚3 - O- [α-1-鼠李吡喃糖基-（1→2）-α-1-阿拉伯吡喃果糖苷]-7 - O -α-1-鼠李糖吡喃糖苷：结构测定和构象研究

  摘要：

  这项研究报告了从蒽醌的甲醇提取物中分离出的两种新黄酮三糖苷，并显示出相同的糖基化模式：槲皮素3- O- [α- 1-鼠李糖吡喃糖基- （1→2）-α- 1-阿拉伯糖吡喃糖苷] ] -7- ö -α-升-rhamnopyranoside（1）和山奈酚3- ö - [α-升-rhamnopyranosyl-（1→2）-α-升-arabinopyranoside] -7- ö -α-升-rhamnopyranoside（2个）。进行了与中央阿拉伯糖苷部分有关的构象研究，包括分析NOE效应和乙酰化对异头碳的2- O-连接的阿拉伯糖苷构型的阐明的贡献。我们还报告的模型化合物的全合成，槲皮素-3- ö -α-升-rhamnopyranosyl-（1→2）-α-升-arabinopyranoside（3），从而验证了分离的化合物的结构。

  DOI：

  10.1021/np200444n