{(2S,3S)-3-[(E)-(2S,3S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-(4-methoxy-benzyloxy)-5-((S)-4-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)-pent-4-enyl]-oxiranyl}-methanol | 464914-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: {(2S,3S)-3-[(E)-(2S,3S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-(4-methoxy-benzyloxy)-5-((S)-4-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)-pent-4-enyl]-oxiranyl}-methanol
• CAS: 464914-20-3
• 化学式: C₂₈H₄₄O₆Si
• 分子量: 504.739
• InChiKey: JNKLDICMPDARPV-KBUJVETJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.41
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  69.68
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {(2S,3S)-3-[(E)-(2S,3S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-(4-methoxy-benzyloxy)-5-((S)-4-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)-pent-4-enyl]-oxiranyl}-methanol 在 Lindlar's catalyst 喹啉 、 4-二甲氨基吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 1-己烯 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (1R,3S,7S,8R,10S,12S,15Z,18R)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-12-[(E,1S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-[(2S)-4-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]prop-2-enyl]-3-methyl-5-methylidene-9,13,22-trioxatricyclo[16.3.1.08,10]docosa-15,19-dien-14-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (−)-laulimalide: an agent for microtubule stabilization

  摘要：

  An enantioselective synthesis or (-)-laulimalide is described. Key reactions include a convergent allylation coupling reaction, asymmetric conjugate addition, the allenylstannane Ferrier reaction and a chelation-controlled alkenylzine addition as the basis for stereocontrol in critical elements of chirality. (C) 20021 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00907-3
• 作为产物：
  描述：

  (2E,7E)(5S,6S)-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-(4-methoxybenzyloxy)-8-((2S)-4-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)-octa-2,7-dien-1-ol 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以94%的产率得到{(2S,3S)-3-[(E)-(2S,3S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-(4-methoxy-benzyloxy)-5-((S)-4-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)-pent-4-enyl]-oxiranyl}-methanol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (−)-laulimalide: an agent for microtubule stabilization

  摘要：

  An enantioselective synthesis or (-)-laulimalide is described. Key reactions include a convergent allylation coupling reaction, asymmetric conjugate addition, the allenylstannane Ferrier reaction and a chelation-controlled alkenylzine addition as the basis for stereocontrol in critical elements of chirality. (C) 20021 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00907-3