(1S,5S,6R,7S,10R,12S,13S,15R,18S)-7-hydroxy-13,17,20,20-tetramethyl-12,15,18-tris(triethylsilyloxy)-2,4,9-trioxapentacyclo[14.3.1.01,5.06,13.07,10]icos-16-ene-3,14-dione | 178250-04-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (1S,5S,6R,7S,10R,12S,13S,15R,18S)-7-hydroxy-13,17,20,20-tetramethyl-12,15,18-tris(triethylsilyloxy)-2,4,9-trioxapentacyclo[14.3.1.01,5.06,13.07,10]icos-16-ene-3,14-dione
• CAS: 178250-04-9
• 化学式: C₃₉H₇₀O₉Si₃
• 分子量: 767.236
• InChiKey: SSRUBSCKIDECJD-HSXJCWEMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.92
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,5S,6R,7S,10R,12S,13S,15R,18S)-7-hydroxy-13,17,20,20-tetramethyl-12,15,18-tris(triethylsilyloxy)-2,4,9-trioxapentacyclo[14.3.1.01,5.06,13.07,10]icos-16-ene-3,14-dione 在 三氟化硼乙醚 、 四乙基溴化铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.05h， 以35%的产率得到(1S,5S,6R,7S,8S,10S,11S,13R,16S)-8-bromo-7-hydroxy-7-(hydroxymethyl)-11,15,18,18-tetramethyl-10,13,16-tris(triethylsilyloxy)-2,4-dioxatetracyclo[12.3.1.01,5.06,11]octadec-14-ene-3,12-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Evaluation of D-Ring-Modified Taxanes:¹  5(20)-Azadocetaxel Analogs

  摘要：

  Two 5(20)-aza analogs of docetaxel, N-20-benzyl-5(20)-azadocetaxel (5) and 5(20)-azadocetaxel (6), have been synthesized from 10-deacetylbaccatin III, The key steps of this synthesis involved the direct introduction of a C-5 leaving group while ring opening and the intramolecular nucleophilic attack of the C-20 amino group at C-5. Both compounds were inactive on the in vitro cytotoxic assay, and only the azadocetaxel 6 retains an antitubulin activity, but 16 times less than docetaxel.

  DOI：

  10.1021/jo9706842
• 作为产物：
  描述：

  10-脱乙酰基巴卡丁 III 在 咪唑 、 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.67h， 生成 (1S,5S,6R,7S,10R,12S,13S,15R,18S)-7-hydroxy-13,17,20,20-tetramethyl-12,15,18-tris(triethylsilyloxy)-2,4,9-trioxapentacyclo[14.3.1.01,5.06,13.07,10]icos-16-ene-3,14-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Evaluation of D-Ring-Modified Taxanes:¹  5(20)-Azadocetaxel Analogs

  摘要：

  Two 5(20)-aza analogs of docetaxel, N-20-benzyl-5(20)-azadocetaxel (5) and 5(20)-azadocetaxel (6), have been synthesized from 10-deacetylbaccatin III, The key steps of this synthesis involved the direct introduction of a C-5 leaving group while ring opening and the intramolecular nucleophilic attack of the C-20 amino group at C-5. Both compounds were inactive on the in vitro cytotoxic assay, and only the azadocetaxel 6 retains an antitubulin activity, but 16 times less than docetaxel.

  DOI：

  10.1021/jo9706842