3-[4-acetyl]phenyl sydnone | 143391-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-[4-acetyl]phenyl sydnone
• 英文别名: 3-(3-acetylphenyl)sydnone；3-(3-Acetylphenyl)oxadiazol-3-ium-5-olate
• CAS: 143391-42-8
• 化学式: C₁₀H₈N₂O₃
• 分子量: 204.185
• InChiKey: PAPLFKWOOXKKMN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  70
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[4-acetyl]phenyl sydnone 在 吡啶 、 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以69%的产率得到3-(3-acetylphenyl)sydnone oxime
  参考文献：
  名称：

  Latthe, Prashant R.; Kamble, Ravindra R.; Badami, Bharati V., Journal of the Indian Chemical Society, 2005, vol. 82, # 7, p. 654 - 658

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-(3-acetylphenyl)glycine 在 乙酸酐 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 反应 1.5h， 生成 3-[4-acetyl]phenyl sydnone
  参考文献：
  名称：

  3-（取代苯基）-sydnones 的合成和抗菌活性

  摘要：

  3-（3 或​​ 4-乙酰苯基）-sydnones 7, 8 已经通过形成甘氨酸 3, 4 合成，然后亚硝化为 5, 6 并用乙酸酐环化为 sydnones。通过甘氨酸 3、4 与合适的醛缩合形成查耳酮类似物 11、12，然后进行用于制备 7、8 的反应，从而制备带有查耳酮部分 15、16 的悉尼酮衍生物。筛选出悉尼酮衍生物用于抗菌活性。

  DOI：

  10.1002/ardp.19923250706

文献信息

• 3/4-phenylene bisheterocycles from ring transformation reaction of sydnone derivatives: Synthesis of 3-[3/4-heterocyclyl]phenyl-5-methyl-3H-[1,3,4]-oxadiazol-2-ones from 3/4-acetylphenylsydnones and their biological properties
  作者：Ravindra R. Kamble、Prashant R. Latthe、Bharati V. Badami

  DOI：10.1002/hc.20255

  日期：——

  bifunctional 3/4-[acetyl]phenylsydnones 1a, 1b were subjected to a one-pot ring conversion to 3-[3/4-acetyl]phenyl-5-methyl-3H-[1,3,4]-oxadiazol-2-ones 2a, 2b, which on further bromination yielded the 3-[3/4-bromoacyl]phenyl-5-methyl-3H-[1,3,4]-oxadiazol-2-ones 3a, 3b. Reaction of these compounds with thiourea yielded the 3-[3/4-(2-aminothiazol-4-yl)]phenyl-5-methyl-3H-[1,3,4]-oxadiazol-2-ones 4a, 4b. The other

  双官能的 3/4-[乙酰]苯基sydnones 1a、1b 进行一锅环转化为 3-[3/4-乙酰]苯基-5-甲基-3H-[1,3,4]-恶二唑- 2-ones 2a, 2b，进一步溴化产生 3-[3/4-bromoacyl]phenyl-5-methyl-3H-[1,3,4]-oxadiazol-2-ones 3a, 3b。这些化合物与硫脲反应产生 3-[3/4-(2-氨基噻唑-4-基)]苯基-5-甲基-3H-[1,3,4]-恶二唑-2-酮 4a、4b。其他噻唑衍生物 5a、5b-7a、7b 分别使用氨基硫脲、硫代乙酰胺和硫代苯甲酰胺制备。在溴乙酰化合物 (3a, 3b) 与 2-氨基吡啶和 2-氨基噻唑的另一个反应中，稠合双杂环化合物 3-[3/4-imidazo-[1,2-a]pyridine-2-yl]phenyl-5 -methyl-3H-[1,3,4]-oxadiazol-2-ones
• Regioselective synthesis of 3-trifluoromethyl 1,2,4-triazoles <i>via</i> photocycloaddition of sydnone with CF₃CN
  作者：Bo Lin、Yunfei Yao、Yangjie Huang、Qi Lin、Zhiqiang Weng

  DOI：10.1039/d2cc03928a

  日期：——

  A general and regioselective synthesis of 3-trifluoromethyl 1,2,4-triazoles has been achieved through photocycloaddition of sydnone with trifluoroacetonitrile. This method employed trifluoroacetaldehyde O-(aryl)oxime as the CF3CN precursor and tolerated various functional groups to furnish 3-trifluoromethyl 1,2,4-triazole products in moderate to good yields. Mechanistic experiments revealed an energy

  3-三氟甲基 1,2,4-三唑的通用和区域选择性合成是通过 sydnone 与三氟乙腈的光环加成反应实现的。该方法使用三氟乙醛O- (芳基)肟作为 CF 3 CN 前体并耐受各种官能团，以中等至良好的收率提供 3-三氟甲基 1,2,4-三唑产物。机械实验揭示了从光催化剂 4-CzIPN 到 sydnone 底物的能量转移。
• Synthesis and Antimicrobial Activity of 3-(Substituted-phenyl)-sydnones
  作者：M. A. A. Moustafa、H. M. Eisa

  DOI：10.1002/ardp.19923250706

  日期：——

  analogues 11, 12 through condensation of the glycines 3, 4 with the appropriate aldehydes, followed by the reactions applied for the preparation of 7, 8. The sydnone derivatives were screened for antimicrobial activities.

  3-（3 或​​ 4-乙酰苯基）-sydnones 7, 8 已经通过形成甘氨酸 3, 4 合成，然后亚硝化为 5, 6 并用乙酸酐环化为 sydnones。通过甘氨酸 3、4 与合适的醛缩合形成查耳酮类似物 11、12，然后进行用于制备 7、8 的反应，从而制备带有查耳酮部分 15、16 的悉尼酮衍生物。筛选出悉尼酮衍生物用于抗菌活性。
• Latthe, Prashant R.; Kamble, Ravindra R.; Badami, Bharati V., Journal of the Indian Chemical Society, 2005, vol. 82, # 7, p. 654 - 658
  作者：Latthe, Prashant R.、Kamble, Ravindra R.、Badami, Bharati V.

  DOI：——

  日期：——