β-himachalene | 165524-47-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: β-himachalene
• 英文别名: (2S,3R,7S)-[2,3:7,13]-diepoxy-trans-himachalane；2alpha,3alpha,7beta,13beta-Diepoxy-trans-himachalane；(1S,2S,4R,7S,8S)-4,12,12-trimethylspiro[3-oxatricyclo[5.5.0.02,4]dodecane-8,2'-oxirane]
• CAS: 165524-47-0
• 化学式: C₁₅H₂₄O₂
• 分子量: 236.354
• InChiKey: NPCUVKWCXITFFV-SZWZKDINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  25.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯仿 、 氨基硫脲 、 β-himachalene 在 sodium hydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以60%的产率得到(1S,3R,8R)-dichloro-3,7,7,10-tetramethyltricyclo[6.4.0.0^1,3]dodecan-11-one thiosemicarbazone
  参考文献：
  名称：

  Absolute configuration and conformational disorder of a tricyclic thiosemicarbazone derivative

  摘要：

  The title compound, (1S, 3R, 8R)-2,2-dichloro-3,7,7,10-tetramethyltricyclo[ 6.4.0.0(1,3)] dodecan-11-one thiosemicarbazone, C17H25Cl2N3S, has two disordered conformations of the cycloheptane moiety and a screw-boat conformation for the cyclohexene ring. The absolute configuration was established.

  DOI：

  10.1107/s0108270105033470
• 作为产物：
  描述：

  α-trans-himachalane 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 6.0h， 以90%的产率得到β-himachalene
  参考文献：
  名称：

  Lassaba, E.; Jamili, H. El; Benharref, A., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1997, vol. 106, # 12, p. 773 - 780

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 2α,3α:7β,13β-Diépoxy-trans-himachalane
  作者：A. Chiaroni、C. Riche、A. Benharref、H. El Jamili、E. Lassaba

  DOI：10.1107/s0108270194014125

  日期：1995.6.15

  The stereochemistry of the major isomer resulting from the epoxidation of alpha-trans-himachalene has been established. Hence, the configurations of the three resulting derivatives have been deduced. The seven-membered ring in the title compound, C15H24O2, is twist-chair shaped while the six-membered ring adopts a 1,2-diplanar conformation.
• Regio and Stereoselective Epoxidation of<i>Cis</i>-and Trans-Himachalenes
  作者：E. Lassaba、H. ElJamili、A. Chekroun、A. Benharref、A. Chiaroni、C. Riche、J.-P. Lavergne

  DOI：10.1080/00397919808004833

  日期：1998.7

  As part of our program on valorisation of moroccan essential oils, we have synthesized, from cis- and trans-himachalenes extracted from cedrus Atlantica, mono and diepoxides in 2,3 and 7,13 or 7,8 position whose configurations were established.