benzyl-5-acetoxymethyl-3,4-di-(2-chloroethyl)-2-pyrrole carboxylate | 162661-78-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl-5-acetoxymethyl-3,4-di-(2-chloroethyl)-2-pyrrole carboxylate
• CAS: 162661-78-1
• 化学式: C₁₉H₂₁Cl₂NO₄
• 分子量: 398.286
• InChiKey: CQOMRWOEAACMCE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  555.2±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.294±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.0
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  68.39
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl-5-acetoxymethyl-3,4-di-(2-chloroethyl)-2-pyrrole carboxylate 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5-[3,4-Bis-(2-chloro-ethyl)-1H-pyrrol-2-ylmethyl]-3-(2-ethoxycarbonyl-ethyl)-4-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  具有稳定的扩展构象的biliverdins的合成。第二部分

  摘要：

  使用2-氯乙基联运肝素的碱催化的分子内取代反应，可以合成具有扩展构象的两个六环和一个七环联运的肝素。2-氯乙基残基位于选定的β-吡咯位置，以使它们能够与相邻吡咯环上的近端碱性氮反应。因此形成了七元环，其在biliverdin内消旋桥处的两个或三个外环双键变形，偏离了它们通常的Z- syn构型。六环胆绿素9与C-藻蓝蛋白的发色团同构，胆绿素19是异佛霉素的异构体，七环胆绿素34 具有biliverdin主链可以实现的最完整的扩展构象。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(94)01103-7
• 作为产物：
  描述：

  (4-acetyl-2-ethoxycarbonyl-5-methyl-pyrrol-3-yl)-acetic acid ethyl ester 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 高氯酸 、 thallium(III) nitrate 、 diborane(6) 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 乙醇 、 水 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 138.0h， 生成 benzyl-5-acetoxymethyl-3,4-di-(2-chloroethyl)-2-pyrrole carboxylate
  参考文献：
  名称：

  具有稳定的扩展构象的biliverdins的合成。第二部分

  摘要：

  使用2-氯乙基联运肝素的碱催化的分子内取代反应，可以合成具有扩展构象的两个六环和一个七环联运的肝素。2-氯乙基残基位于选定的β-吡咯位置，以使它们能够与相邻吡咯环上的近端碱性氮反应。因此形成了七元环，其在biliverdin内消旋桥处的两个或三个外环双键变形，偏离了它们通常的Z- syn构型。六环胆绿素9与C-藻蓝蛋白的发色团同构，胆绿素19是异佛霉素的异构体，七环胆绿素34 具有biliverdin主链可以实现的最完整的扩展构象。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(94)01103-7