benzyl-3,4-di-(2-benzyloxycarbonylmethyl)-5-methyl-2-pyrrole carboxylate | 162661-74-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl-3,4-di-(2-benzyloxycarbonylmethyl)-5-methyl-2-pyrrole carboxylate
• 英文别名: benzyl 3,4-bis(benzyloxycarbonylmethyl)-5-methylpyrrole-2-carboxylate
• CAS: 162661-74-7
• 化学式: C₃₁H₂₉NO₆
• 分子量: 511.574
• InChiKey: PLSWACIVYMPONZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  677.4±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.248±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.25
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  94.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl-3,4-di-(2-benzyloxycarbonylmethyl)-5-methyl-2-pyrrole carboxylate 在 diborane(6) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以50%的产率得到benzyl-3,4-di-(2-hydroxyethyl)-5-methyl-2-pyrrole carboxylate
  参考文献：
  名称：

  具有稳定的扩展构象的biliverdins的合成。第二部分

  摘要：

  使用2-氯乙基联运肝素的碱催化的分子内取代反应，可以合成具有扩展构象的两个六环和一个七环联运的肝素。2-氯乙基残基位于选定的β-吡咯位置，以使它们能够与相邻吡咯环上的近端碱性氮反应。因此形成了七元环，其在biliverdin内消旋桥处的两个或三个外环双键变形，偏离了它们通常的Z- syn构型。六环胆绿素9与C-藻蓝蛋白的发色团同构，胆绿素19是异佛霉素的异构体，七环胆绿素34 具有biliverdin主链可以实现的最完整的扩展构象。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(94)01103-7
• 作为产物：
  描述：

  (4-acetyl-2-ethoxycarbonyl-5-methyl-pyrrol-3-yl)-acetic acid ethyl ester 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 高氯酸 、 thallium(III) nitrate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 77.0h， 生成 benzyl-3,4-di-(2-benzyloxycarbonylmethyl)-5-methyl-2-pyrrole carboxylate
  参考文献：
  名称：

  具有稳定的扩展构象的biliverdins的合成。第二部分

  摘要：

  使用2-氯乙基联运肝素的碱催化的分子内取代反应，可以合成具有扩展构象的两个六环和一个七环联运的肝素。2-氯乙基残基位于选定的β-吡咯位置，以使它们能够与相邻吡咯环上的近端碱性氮反应。因此形成了七元环，其在biliverdin内消旋桥处的两个或三个外环双键变形，偏离了它们通常的Z- syn构型。六环胆绿素9与C-藻蓝蛋白的发色团同构，胆绿素19是异佛霉素的异构体，七环胆绿素34 具有biliverdin主链可以实现的最完整的扩展构象。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(94)01103-7

文献信息

• Synthesis and photophysical characteristics of 2,3,12,13-tetraalkylbacteriochlorins
  作者：Shaofei Zhang、Han-Je Kim、Qun Tang、Eunkyung Yang、David F. Bocian、Dewey Holten、Jonathan S. Lindsey

  DOI：10.1039/c6nj00517a

  日期：——

  Tetraalkylbacteriochlorins, available upon acid-mediated self-condensation of α-ester stabilized dihydrodipyrrin-carboxaldehydes, provide valuable models of the naturally occurring bacteriochlorophylls.

  四烷基细菌叶绿素是通过α-酯稳定的二氢二吡咯-羧醛在酸介导的自缩合反应中得到的，它们为自然存在的细菌叶绿素提供了有价值的模型。