4-[2-bromo-4-(dimethylamino)-6-methoxyanilino]-2-methyl-5-nitro-1H-pyrimidin-6-one | 220953-27-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-[2-bromo-4-(dimethylamino)-6-methoxyanilino]-2-methyl-5-nitro-1H-pyrimidin-6-one
• CAS: 220953-27-5
• 化学式: C₁₄H₁₆BrN₅O₄
• 分子量: 398.216
• InChiKey: PPKIQQCDXHLSFS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[2-bromo-4-(dimethylamino)-6-methoxyanilino]-2-methyl-5-nitro-1H-pyrimidin-6-one 在 ammonium hydroxide 、 sodium dithionite 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 sodium nitrite 、 三氯氧磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 3-[2-bromo-4-(dimethylamino)-6-methoxyphenyl]-N,N-bis(2-methoxyethyl)-5-methyltriazolo[4,5-d]pyrimidin-7-amine
  参考文献：
  名称：

  三唑-，咪唑-和吡咯并嘧啶和-吡啶的合成，促肾上腺皮质激素释放因子受体结合亲和力和药代动力学特性。

  摘要：

  描述了几种新系列的N-芳基三唑-和-咪唑并嘧啶和-吡啶的合成和CRF受体结合亲和力。这些环化体系是由适当取代的二氨基嘧啶或-吡啶通过亚硝酸，原酸酯或酰卤处理制得的。氨基（醚）侧基和芳族取代基的变化定义了这些系列的结构-活性关系，并导致鉴定出多种高亲和力试剂（Ki's <10 nM）。基于该性质和亲脂性差异，最初选择了其中的六个化合物（4d，i，n，x，8k，9a）用于大鼠药代动力学（PK）研究。良好的口服生物利用度，高血浆水平以及四种化合物的持续时间（4d，i，n，x）提示在静脉内和口服给药后都对狗进行了进一步的PK研究。这项工作的结果表明4i，x具有我们认为是潜在治疗剂所必需的特性，并且已选择4i1进行进一步的药理研究，并将在适当时候进行报道。

  DOI：

  10.1021/jm980224g
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-4,6-二氯-5-硝基嘧啶 、 2-bromo-6-methoxy-4-N,4-N-dimethylbenzene-1,4-diamine 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 4-[2-bromo-4-(dimethylamino)-6-methoxyanilino]-2-methyl-5-nitro-1H-pyrimidin-6-one
  参考文献：
  名称：

  三唑-，咪唑-和吡咯并嘧啶和-吡啶的合成，促肾上腺皮质激素释放因子受体结合亲和力和药代动力学特性。

  摘要：

  描述了几种新系列的N-芳基三唑-和-咪唑并嘧啶和-吡啶的合成和CRF受体结合亲和力。这些环化体系是由适当取代的二氨基嘧啶或-吡啶通过亚硝酸，原酸酯或酰卤处理制得的。氨基（醚）侧基和芳族取代基的变化定义了这些系列的结构-活性关系，并导致鉴定出多种高亲和力试剂（Ki's <10 nM）。基于该性质和亲脂性差异，最初选择了其中的六个化合物（4d，i，n，x，8k，9a）用于大鼠药代动力学（PK）研究。良好的口服生物利用度，高血浆水平以及四种化合物的持续时间（4d，i，n，x）提示在静脉内和口服给药后都对狗进行了进一步的PK研究。这项工作的结果表明4i，x具有我们认为是潜在治疗剂所必需的特性，并且已选择4i1进行进一步的药理研究，并将在适当时候进行报道。

  DOI：

  10.1021/jm980224g