[(2R,3S)-2-(3,4-Dihydroxy-butyl)-4-oxo-3-phenylacetylamino-azetidin-1-yl]-(triphenyl-λ5-phosphanylidene)-acetic acid benzyl ester | 73910-46-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: [(2R,3S)-2-(3,4-Dihydroxy-butyl)-4-oxo-3-phenylacetylamino-azetidin-1-yl]-(triphenyl-λ5-phosphanylidene)-acetic acid benzyl ester
• CAS: 73910-46-0
• 化学式: C₄₂H₄₁N₂O₆P
• 分子量: 700.771
• InChiKey: QKHWNRXBIYKKTB-NPONKIMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.93
• 重原子数：
  51.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  116.17
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3S)-2-(3,4-Dihydroxy-butyl)-4-oxo-3-phenylacetylamino-azetidin-1-yl]-(triphenyl-λ5-phosphanylidene)-acetic acid benzyl ester 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 甲醇 、 nickel(IV) oxide 、 五氯化磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 26.75h， 生成 (6R,7R)-3-(2-Chloro-acetoxymethyl)-7-{[1-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxy-phenyl)-meth-(E)-ylidene]-amino}-7-methoxy-8-oxo-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1-carbacephem derivatives.

  摘要：

  本文介绍了几种外消旋 1-卡巴西姆衍生物 30、32、35、37、39、45、46、50、56、57、58 和 65 的全合成方法和初步生物学结果。在三乙胺存在下，将叠氮乙酰氯加到希夫碱 10 上，可得到顺式氮杂环丁酮 11a、b，并将其转化为外消旋关键中间体 5。通过应用在 1-氧杂环丁烷合成中开发的反应序列，从 5 制备出了各种 1-氧杂环丁烷。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.1563
• 作为产物：
  描述：

  (-)-isodehydrovaline benzyl ester hydrochloride 在 吡啶 、 盐酸 、 氯化亚砜 、 高氯酸 、 4 A molecular sieve 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 7.42h， 生成 [(2R,3S)-2-(3,4-Dihydroxy-butyl)-4-oxo-3-phenylacetylamino-azetidin-1-yl]-(triphenyl-λ5-phosphanylidene)-acetic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1-carbacephem derivatives.

  摘要：

  本文介绍了几种外消旋 1-卡巴西姆衍生物 30、32、35、37、39、45、46、50、56、57、58 和 65 的全合成方法和初步生物学结果。在三乙胺存在下，将叠氮乙酰氯加到希夫碱 10 上，可得到顺式氮杂环丁酮 11a、b，并将其转化为外消旋关键中间体 5。通过应用在 1-氧杂环丁烷合成中开发的反应序列，从 5 制备出了各种 1-氧杂环丁烷。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.1563