4-反-丁基-杯[4]芳香烃-冠-6-复合体 | 88631-15-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4-反-丁基-杯[4]芳香烃-冠-6-复合体
• 中文别名: 4-叔丁基杯[4]芳烃-冠醚-6-复合物
• 英文名称: 5,11,17,23-tetrakis(1,1-dimethylethyl)-25,27-dihydroxycalix[4]arene-crown-6
• 英文别名: p-tert-butylcalix[4]arene-1,3-crown-6；p-tert-butylcalix[4]crown-6；2,23,28,38-tetrakis(1,1-dimethylethyl)-6,7,9,10,12,13,15,16,18,19-decahydro-31H-4,21-(methano[1,3]benzenomethano)-26,30-metheno-25H-dibenzo[q,z][1,4,7,10,13,16]hexaoxacycloheptacosin-32,35-diol；22,28,34,39-tetratert-butyl-3,6,9,12,15,18-hexaoxahexacyclo[18.15.7.126,30.137,41.02,32.019,24]tetratetraconta-1,19,21,23,26(44),27,29,32,34,37,39,41(43)-dodecaene-43,44-diol
• CAS: 88631-15-6；129518-51-0
• 化学式: C₅₄H₇₄O₈
• 分子量: 851.177
• InChiKey: ANPYCEJTCWFSDQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  830.9±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.061±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.8
• 重原子数：
  62
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  95.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-反-丁基-杯[4]芳香烃-冠-6-复合体 在 四甲基氢氧化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 5,11,17,23-tetrakis(1,1-dimethylethyl)-25,27-bis(carboxymethoxy)calix[4]arene-crown-6
  参考文献：
  名称：

  质子二离子化的对-叔丁基杯杯[4]芳烃-冠-6化合物，呈圆锥，部分圆锥和1,3-交替构象：合成和碱土金属阳离子萃取。

  摘要：

  合成了锥，部分锥和1,3-交替构型的新型质子二电离对叔丁基杯[4]芳烃-冠-6化合物，以比较它们提取碱土金属离子的效率和选择性。在这些配体中，冠6聚醚单元连接杯[4]芳烃骨架的交替芳香环。氧乙酸或N-（X）磺酰基氧乙酰胺基团连接到其余的下边缘位置。改变构象改变了聚醚络合的二价金属离子与配体的离子化侧臂之间的空间关系。发现这显着影响通过可二电离的杯[4]芳烃-冠-6配体从水溶液中将碱土金属离子竞争性萃取到氯仿中的效率和选择性。

  DOI：

  10.1039/b501822f
• 作为产物：
  描述：

  1,14-二溴-3,6,9,12-四恶十四烷 、 5,11,17,23-tetra-t-butyl-25,26,27,28-tetrahydroxycalix-4-arene 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以87%的产率得到4-反-丁基-杯[4]芳香烃-冠-6-复合体
  参考文献：
  名称：

  Facile synthesis of cone p-tert-butylcalix[4]arene-crown conformers

  摘要：

  The series of p-tert-butylcalix[4]arene-crowns in the cone conformation was synthesised in high yields under conditions producing disubstituted calix[4]arenes in the presence of K2CO3 in acetonitrile; the formation of calix-bis(crown)s and doubly(calix)-doubly(crown) in these reactions was established.

  DOI：

  10.1016/j.mencom.2007.11.010

文献信息

• Modified Calix[4]crowns as Molecular Receptors for Barium
  作者：Janine Steinberg、David Bauer、Falco Reissig、Martin Köckerling、Hans-Jürgen Pietzsch、Constantin Mamat

  DOI：10.1002/open.201800019

  日期：2018.6

  A series of modified calix[4]crown‐6 derivatives was synthesized to chelate the heavy group 2 metal barium, which serves as a non‐radioactive surrogate for radium‐223/‐224; radionuclides with promising properties for radiopharmaceutical use. These calixcrowns were functionalized with either cyclic amide moieties or with deprotonizable groups, and the corresponding barium complexes were synthesized

  合成了一系列修饰的杯[4] crown-6衍生物，以螯合重金属2族钡，该重金属钡用作镭223 / -224的非放射性替代物。具有用于放射性药物用途的有希望的性质的放射性核素。这些杯状冠用环酰胺部分或可去质子基团官能化，并合成了相应的钡配合物。通过使用NMR和UV / Vis滴定技术测量这些复合物的稳定性常数，以确定log K值> 4.1。进行了进一步的提取研究，以表征杯桂冠与放射性钡133的结合亲和力。此外，通过使用依赖温度的NMR测量，研究了含环状酰胺的配体的旋转势垒。
• Lower-Rim-Substituted <i>tert</i>-Butylcalix[4]arenes; Part IX: One-Pot Synthesis of Calix[4]arene-Hydroxamates and Calix[4]arene-Amides
  作者：Maria Bocheńska、Urszula Lesińska

  DOI：10.1055/s-2006-942486

  日期：2006.8

  A simple method for selective acylation of protected and unprotected hydroxylamines with bis- and tetrakis-substituted p-tert-butylcalix[4]arene-acids through amide bond formation via mixed anhydrides is presented. The first crystal structure of calix-hydroxamate 1 is presented.

  提出了一种通过混合酸酐形成酰胺键，对保护和未保护的羟胺进行选择性酰化的简单方法，采用了双取代和四取代的对叔丁基钙克[4]芳酸。此外，首次提供了钙克羟肼化合物1的晶体结构。
• Complexation of alkali metal cations by conformationally rigid, stereoisomeric calix[4]arene crown ethers: a quantitative evaluation of preorganization
  作者：Eleonora Ghidini、Franco Ugozzoli、Rocco Ungaro、Sybolt Harkema、A. Abu El-Fadl、David N. Reinhoudt

  DOI：10.1021/ja00175a035

  日期：1990.9

  bridging of p-tert-butylcalix[4]arene (1) with tetra- and pentaethylene glycol ditosylate gives the 1,3- dihydroxy-p-tert-butylcalix[4]arene crown ethers 7 and 9 in good yields. The subsequent alkylation of the two phenolic groups of 7 and 9 with substituents (R) bulkier than CH 3 gives a series of conformationally rigid 1,3-dialkoxy-p-tert-butylcalix[4]arene crown ethers.

  对叔丁基杯 [4] 芳烃 (1) 与四和五乙二醇二甲苯磺酸酯的选择性桥接得到 1,3- 二羟基-对叔丁基杯[4] 芳烃冠醚 7 和 9，收率良好。随后用比 CH 3 更大的取代基 (R) 对 7 和 9 的两个酚基进行烷基化，得到一系列构象刚性的 1,3-二烷氧基-对叔丁基杯[4] 芳烃冠醚。
• Synthesis of Ionizable Calix[4]arenes for Chelation of Selected Divalent Cations
  作者：Markus Blumberg、Karrar Al-Ameed、Erik Eiselt、Sandra Luber、Constantin Mamat

  DOI：10.3390/molecules27051478

  日期：——

  of functionalised calix[4]arenes, either with a 1,3-crown ether bridge or with an open-chain oligo ether moiety in 1,3-position were prepared and further equipped with additional deprotonisable sulfonamide groups to establish chelating systems for selected cations Sr2+, Ba2+, and Pb2+ ions. To improve the complexation behaviour towards these cations, calix[4]arenes with oligo ether groups and modified

  制备了两组官能化的杯[4]芳烃，其具有1,3-冠醚桥或在1,3-位具有开链低聚醚部分，并进一步配备了额外的可去质子化的磺酰胺基团以建立螯合系统选择的阳离子 Sr2+、Ba2+ 和 Pb2+ 离子。为了改善对这些阳离子的络合行为，合成了具有低聚醚基团和不同尺寸的修饰冠的杯[4]芳烃。使用相应的高氯酸盐通过乙腈中的 UV/Vis 滴定测定缔合常数，获得 3.2 至 8.0 之间的 logK 值。这些发现得到了对所选 Ba2+ 复合物结合能的示例性计算的支持。
• Synthesis, and X-ray crystal and molecular structure of a novel macro-bicyclic ligand: crowned p-t-butyl-calix[4]arene
  作者：Carla Alfieri、Emanuele Dradi、Andrea Pochini、Rocco Ungaro、Giovanni Dario Andreetti

  DOI：10.1039/c39830001075

  日期：——

  Capping of p-t-butyl-calix[4]arene (1a) with pentaethylene glycol ditoluene-p-sulphonate and ButOK in benzene leads to the first member of a new class of macrobicyclic crown compounds (2), which possess two cavities (one hydrophilic and one lypophilic) and two additional, ionizable binding sites.

  的封盖p -叔丁基杯[4]芳烃（1A）与五乙二醇ditoluene- p -磺酸盐和BU吨苯导致一类新的macrobicyclic冠状化合物的（第一构件行2），其具有两个空腔（一个亲水性和一个亲脂性）和两个其他可电离的结合位点。