((1S,2R,3R)-2-chloro-3-propylcyclopropyl)methanol | 1433964-24-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ((1S,2R,3R)-2-chloro-3-propylcyclopropyl)methanol
• 英文别名: [(1S,2R,3R)-2-chloro-3-propylcyclopropyl]methanol
• CAS: 1433964-24-9
• 化学式: C₇H₁₃ClO
• 分子量: 148.633
• InChiKey: UKQJOEMJKXDREI-FSDSQADBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.63
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反式-2-已烯-1-醇 、 氯二碘甲烷 在 diethylzinc 、 (4R,5R)-2-butyl-N⁴,N⁴,N⁵,N⁵-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane-4,5-dicarboxamide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.17h， 以73%的产率得到((1S,2R,3R)-2-chloro-3-propylcyclopropyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  α-碘代和α-氯甲基锌类化合物对映体对映体的高对映选择性合成

  摘要：

  此，我们报告的对映和非对映选择性形成反式-碘和反式通过使用二氧硼戊环衍生的手性配体从-chlorocyclopropanesα碘-和α-chlorozinc卡宾。可以通过亲电捕集相应的环丙基锂物质或使用Negishi偶联剂衍生出可用于合成的碘代环丙烷结构单元，从而获得各种对映体富集的1,2,3-取代的环丙烷。HIV-1蛋白酶抑制剂的正式合成证明了该方法的合成效用。另外，还研究了相关的立体选择性溴环丙烷化。还介绍了有关卤代碘甲基锌类胡萝卜素相对亲电性的新见解。

  DOI：

  10.1002/chem.201202528