氯二碘甲烷 | 638-73-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代烷
• 中文名称: 氯二碘甲烷
• 英文名称: chlorodiiodomethane
• 英文别名: diiodochloromethane；CDIM；chloro-diiodo-methane；Chlor-dijod-methan；chloro(diiodo)methane
• CAS: 638-73-3
• 化学式: CHClI₂
• 分子量: 302.281
• InChiKey: RYPFDEIVUZVDCE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -4°C
• 沸点：
  81 °C(Press: 13 Torr)
• 密度：
  3.1700
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、甲醇（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  4
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2903799090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯二碘甲烷 生成 chloro-iodo-methanediyl
  参考文献：
  名称：

  Methylene Derivatives as Intermediates in Polar Reactions. XIII. The Basic Hydrolysis of Bromochloroiodomethane¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01549a040
• 作为产物：
  描述：

  氯仿 在 苄基三乙基氯化铵 、 sodium iodide 作用下， 以 sodium hydroxide 为溶剂， 反应 24.0h， 以21%的产率得到氯二碘甲烷
  参考文献：
  名称：

  CHBrFI，CHClFI和CHBrClI的新型合成方法

  摘要：

  描述了三种制备CHBrFI，CHClFI和CHBrClI外消旋混合物的简便方法。发现氟化汞是在CHI 2 Br（6）和CHI 2 Cl（8）氟化反应中分别生成CHBrFI，CHClFI的有效氟化剂。通过使用五氯化锑作为氯化剂对CHI 2 Br（6）进行氯化，可在方便温和的条件下提供CHBrClI。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00532-x
• 作为试剂：
  描述：

  乙酰基环已烯 在 氯二碘甲烷 作用下， 以 正庚烷 为溶剂， 以10%的产率得到1-[1-chloro-2-hydroxycyclohexyl]ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Guseinov, I. A.; Alumyan, Zh. R.; Nazarov, N. A., Journal of general chemistry of the USSR, 1989, vol. 59, # 12, p. 2443 - 2447

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Highly Enantioselective Synthesis of 1,2,3-Substituted Cyclopropanes by Using α-Iodo- and α-Chloromethylzinc Carbenoids
  作者：Louis-Philippe B. Beaulieu、Lucie E. Zimmer、Alexandre Gagnon、André B. Charette

  DOI：10.1002/chem.201202528

  日期：2012.11.12

  α‐chlorozinc carbenoids by using a dioxaborolane‐derived chiral ligand. The synthetically useful iodocyclopropane building blocks were derivatized by an electrophilic trapping of the corresponding cyclopropyl lithium species or a Negishi coupling to give access to a variety of enantioenriched 1,2,3‐substituted cyclopropanes. The synthetic utility of this method was demonstrated by the formal synthesis of an

  此，我们报告的对映和非对映选择性形成反式-碘和反式通过使用二氧硼戊环衍生的手性配体从-chlorocyclopropanesα碘-和α-chlorozinc卡宾。可以通过亲电捕集相应的环丙基锂物质或使用Negishi偶联剂衍生出可用于合成的碘代环丙烷结构单元，从而获得各种对映体富集的1,2,3-取代的环丙烷。HIV-1蛋白酶抑制剂的正式合成证明了该方法的合成效用。另外，还研究了相关的立体选择性溴环丙烷化。还介绍了有关卤代碘甲基锌类胡萝卜素相对亲电性的新见解。
• Synthesis of monohalocyclopropane derivatives from olefins by the reaction with trihalomethanes and copper
  作者：Nariyoshi Kawabata、Masami Tanimoto、Shigehiro Fujiwara

  DOI：10.1016/0040-4020(79)85049-8

  日期：1979.1

  bromo-, and iodocyclopropane derivatives were obtained in 10–80% yields by the reaction of FCHI2, ClCHI2, BrCHI2, and CHI3, respectively, with Cu in the presence of olefins. The reaction was electrophilic, and proceeded stereospecifically, i.e., cis and trans olefins afforded cyclopropane derivatives whose configurations with respect to the substituents from original olefins were cis and trans, respectively

  在烯烃存在下，通过FCHI 2，ClCHI 2，BrCHI 2和CHI 3分别与Cu反应，可以以10-80％的产率获得氟代，氯代，溴代和碘代环丙烷衍生物。该反应是亲电的，并且立体定向地进行，即，顺式和反式烯烃提供环丙烷衍生物，其相对于来自原始烯烃的取代基的构型为顺式和反式。， 分别。由于在反应混合物中未检测到异构烯烃，这是通过将相应的游离单卤代碳烯插入CH键所预期的，因此该反应似乎是通过有机铜中间体而不是游离的单卤代碳烯进行的。关于通过新反应引入的卤素的构型，通常主要在相应的反式或外型异构体上获得顺式或内式异构体。
• Rhodium‐Catalyzed Intramolecular Cyclization and Rearrangement of 1‐Azido‐2‐(2,2‐Dihalovinyl)arenes and 1‐Azido‐2‐[(2,2‐Dihalovinyl)(Boc)amino]arenes for the Preparation of 2,3‐Dihaloindoles and 2‐Haloquinoxalines
  作者：Teppei Abe、Kazuki Kobayashi、Seiya Kikukawa、Yuuki Kanai、Takeshi Hata

  DOI：10.1002/adsc.202300885

  日期：2023.12.19

  Treatment of 1-azido-2-(2,2-dihalovinyl)arenes with a catalytic amount of Rh2(esp)2 afforded various 2,3-dihaloindoles in 51–74% yields. This reaction progressed via the intramolecular cyclization of rhodium nitrene generated in situ and the rearrangement of one halogen group. For the 2-chloro-2-iodovinyl group, the iodo group selectively rearranged to yield 2-chloro-3-iodoindoles as single isomers

  用催化量的 Rh 2 (esp) 2处理 1-叠氮基-2-(2,2-二卤乙烯基)芳烃，得到各种 2,3-二卤吲哚，产率为 51-74%。该反应通过原位生成的铑氮宾的分子内环化和一个卤素基团的重排进行。对于2-氯-2-碘乙烯基，碘基选择性重排，产生单一异构体2-氯-3-碘吲哚。此外，1-叠氮基-2-[(2,2-二卤代乙烯基)(Boc)氨基]芳烃与催化量的Rh 2 (oct) 4反应，产生2-卤代喹喔啉，产率为55-92%。
• Dehmlow, Eckehard V.; Broda, Witold, Chemische Berichte, 1982, vol. 115, # 12, p. 3894 - 3897
  作者：Dehmlow, Eckehard V.、Broda, Witold

  DOI：——

  日期：——
• One-Pot Synthesis of 1-Iodoalkynes and Trisubstituted Alkenes from Benzylic and Allylic Bromides
  作者：Guillaume Pelletier、Sharon Lie、James J. Mousseau、André B. Charette

  DOI：10.1021/ol302544s

  日期：2012.11.2

  1-Iodoalkynes are formed in moderate to high yields from readily accessible benzylic and allylic alkyl bromides by a one-pot homologation/double elimination procedure with iodoform (CHI3). The developed conditions include facile purification and avoid the use of an excess of triphenylphosphine (PPh3), as described in classical Corey-Fuchs iodoalkynylation conditions. Replacing CHI3 with CHI2CI allows the isolation of the corresponding gem-(2)-chloro-(E)-iodoalkene in good yield and stereoselectivity. Moreover, the use of benzhydryl bromides as nucleophiles enables the synthesis of trisubstituted alkenes under similar reaction conditions.