dimethyl (1S,3aR,8bS)-4-benzyl-7-chloro-1-(4-methoxyphenyl)-8b-methyl-1,3a,4,8b-tetrahydrocyclopenta[b]indole-3,3(2H)-dicarboxylate | 1435466-83-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: dimethyl (1S,3aR,8bS)-4-benzyl-7-chloro-1-(4-methoxyphenyl)-8b-methyl-1,3a,4,8b-tetrahydrocyclopenta[b]indole-3,3(2H)-dicarboxylate
• CAS: 1435466-83-3
• 化学式: C₃₀H₃₀ClNO₅
• 分子量: 520.025
• InChiKey: CGINJKQPSOKJDK-IHTKTJBKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.52
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  65.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-氯-3-甲基吲哚 、 溴甲苯 在 (3aS,3a'S,8aR,8a'R)-2,2'-(1,3-双(3,5-二叔丁基苯基)丙烷-2,2-二基)双(8,8a-二氢-3aH-茚并[1,2-d]恶唑) 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 25.75h， 生成 dimethyl (1S,3aR,8bS)-4-benzyl-7-chloro-1-(4-methoxyphenyl)-8b-methyl-1,3a,4,8b-tetrahydrocyclopenta[b]indole-3,3(2H)-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  铜催化的吲哚与供体-受体环丙烷的高对映选择性环戊烷化

  摘要：

  在吲哚的不对称形式 [3 + 2] 环加成的基础上，开发了一种高度非对映选择性和对映选择性 BOX/Cu(II) 催化的吲哚与供体-受体环丙烷的 C2,C3-环戊环化反应。该反应提供了对一系列对映体富集的环戊二烯稠合二氢吲哚产物的快速简便的获取，并可进一步扩展到四环吡咯并二氢吲哚的构建。该反应的合成潜力在硼酸碱的核心结构的四步合成中得到了证明。

  DOI：

  10.1021/ja4042127

文献信息

• Nickel(II)-Catalyzed Formal [3+2] Cycloadditions between Indoles and Donor–Acceptor Cyclopropanes
  作者：Víctor Quezada、Mariña Castroagudín、Felipe Verdugo、Sergio Ortiz、Guillermo Zaragoza、Fabiane M. Nachtigall、Francisco A. A. Reis、Alejandro Castro-Alvarez、Leonardo S. Santos、Ronald Nelson

  DOI：10.3390/molecules29071604

  日期：——

  This article describes the development of a nickel-catalyzed regio- and diastereoselective formal [3+2] cycloaddition between N-substituted indoles and donor–acceptor cyclopropanes to synthesize cyclopenta[b]indoles. Optimized reaction conditions provide the desired nitrogen-containing cycloadducts in up to 93% yield and dr 8.6:1 with complete regioselectivity. The substrate scope showed high tolerance

  本文描述了镍催化的区域和非对映选择性形式 [3+2] 环加成反应，N-取代吲哚和供体-受体环丙烷之间的加成反应，以合成环戊[b]吲哚。优化的反应条件提供了所需的含氮环加合物，产率高达 93%，dr 为 8.6:1，具有完全的区域选择性。该底物范围对各种取代的吲哚和环丙烷表现出高度耐受性，从而合成了六种新的环戊二烯[b]吲哚，并分离了文献中报道的五种衍生物。此外，通过 ESI-MS 在线反应监测研究了该反应的机理建议，从而可以识别 Ni(II) 催化过程中的反应中间体。 X射线晶体学证实了产物的结构和相关内切立体化学。该方法能够从容易获得的起始材料快速有效地构建稠合二氢吲哚。