2-(3-((2R,3R,4R)-3,4,5-trimethoxytetrahydrofuran-2-yl)allyl)-1,2-dihydro-3H-pyrrolo[3,4-b]quinolin-3-one | 1360879-43-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(3-((2R,3R,4R)-3,4,5-trimethoxytetrahydrofuran-2-yl)allyl)-1,2-dihydro-3H-pyrrolo[3,4-b]quinolin-3-one
• CAS: 1360879-43-1
• 化学式: C₂₁H₂₄N₂O₅
• 分子量: 384.432
• InChiKey: IIIGAEOEQKXKBX-UHIUIGMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.15
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  70.12
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-allylpyrrolidine-2,3-dione 在 titanium(IV) isopropylate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 2-(3-((2R,3R,4R)-3,4,5-trimethoxytetrahydrofuran-2-yl)allyl)-1,2-dihydro-3H-pyrrolo[3,4-b]quinolin-3-one
  参考文献：
  名称：

  Lewis acid-assisted olefin cross-metathesis reaction: an efficient approach for the synthesis of glycosidic-pyrroloquinolinone based novel building blocks of camptothecin and evaluation of their antitumor activity

  摘要：

  A series of glycosidic-pyrroloquinolinone based novel building blocks of camptothecin (2a-g) were synthesized via Lewis acid-assisted olefin cross-metathesis reaction using Ti((OPr)-Pr-i)(4) 30 mol % and 10 mol % of Grubb's second generation catalyst with good to excellent yields. Most of these compounds exhibited significant growth inhibitory effects on all the tested cancer cell lines and three compounds (2c, 2d and ze) showed potent cytotoxic activity. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.01.001