4-叔-丁氧羰基氨基丁-2-烯酸乙酯 | 510729-27-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 4-叔-丁氧羰基氨基丁-2-烯酸乙酯
• 中文别名: 4-叔丁氧羰基氨基丁-2-烯酸乙酯
• 英文名称: ethyl 4-((tert-butoxycarbonyl)amino)but-2-enoate
• 英文别名: 2-Butenoic acid, 4-[[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]amino]-, ethyl ester；ethyl 4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]but-2-enoate
• CAS: 510729-27-8
• 化学式: C₁₁H₁₉NO₄
• 分子量: 229.276
• InChiKey: JVQHOURUZMGZAI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于氯仿、乙酸乙酯

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-叔-丁氧羰基氨基丁-2-烯酸乙酯 在 吡啶 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.25h， 生成 2-({[(2E)-4-[(methoxycarbonyl)oxy]but-2-en-1-yl]carbamoyl}oxy)-2-methylpropane
  参考文献：
  名称：

  具有极性胺的铱催化的不对称烯丙基胺化：获得具有铅样分子特性的结构单元

  摘要：

  空气稳定的铱催化剂和偶极非质子传递溶剂二甲基亚砜（DMSO）的组合首次允许在不对称的烯丙基取代中系统性地利用高极性，官能化的胺：低分子量，富含sp 3的手性体系获得具有理化性质的嵌段，这对于合成铅样小分子将是有价值的。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000721
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (3R)-4-(tert-butyloxycarbonyl)amino-3-hydroxybutanoate 在 吡啶 、 2-吡咯甲酸甲酯 、 氯化亚砜 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-叔-丁氧羰基氨基丁-2-烯酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  (-)-Hanishin、(-)-Longamide B 和 (-)-Longamide B 甲酯通过 1,2-环磺酰胺的哌嗪酮形成有效合成

  摘要：

  我们描述了 (-)-longamide B、(-)-longamide B 甲酯和 (-)-hanishin 的简单手性池合成。全合成的关键特征是由 1,2-环氨基磺酸盐和 2-吡咯羧酸甲酯形成哌嗪酮，这允许有效构建吡咯并哌嗪酮核心支架。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1560988

文献信息

• Live-cell imaging and profiling of c-Jun N-terminal kinases using covalent inhibitor-derived probes
  作者：Linghui Qian、Sijun Pan、Jun-Seok Lee、Jingyan Ge、Lin Li、Shao Q. Yao

  DOI：10.1039/c8cc09558b

  日期：——

  Bioorthogonal probes which feature covalent labelling, and the corresponding two-photon fluorogenic reporters, are used to profile and image cellular JNKs.

  生物正交探针具有共价标记特性，配套的双光子荧光报告物被用于对细胞JNK进行分析和成像。
• Synthesis of Polysubstituted Pyrroles
  作者：Celine Poulard、Julien Cornet、Stephanie Legoupy、Gilles Dujardin、Robert Dhal、Francois Huet

  DOI：10.2174/157017809788681338

  日期：2009.7.1

  Cross coupling metathesis reactions from two ethylenic compounds 4 and 5 easily led to Michael acceptors 6ab and 7a-b. Reaction of these compounds, or of enone 5, with p-toluenesulfonylmethyl isocyanide (TosMIC) provided the disubstituted pyrroles 9a-c and 10a-b. The analogous reaction of compounds 6a-b and 5, but in presence of Ph3SnCl, provided the trisubstituted pyrroles 11a-c. All of these compounds 9-11 were thus obtained in two steps only.

  由两个乙烯基化合物 4 和 5 发生的交叉偶联元合成反应很容易产生迈克尔受体 6ab 和 7a-b。这些化合物或烯酮 5 与对甲苯磺酰甲基异氰酸酯 (TosMIC) 反应，生成了二取代的吡咯 9a-c 和 10a-b。化合物 6a-b 和 5 在 Ph3SnCl 存在下发生类似反应，生成了三取代的吡咯 11a-c。所有这些化合物 9-11 都是通过两个步骤得到的。
• Dual action antibiotics
  申请人：Hubschwerlen Christian

  公开号：US20050096343A1

  公开（公告）日：2005-05-05

  The present invention relates to compounds of the Formula (I) that are useful antimicrobial agents and effective against a variety of multi-drug resistant bacteria.

  本发明涉及式(I)化合物，其是有用的抗微生物剂，并且对多种多药耐药菌有效。
• DUAL ACTION ANTIBIOTICS
  申请人：Hubschwerlen Christian

  公开号：US20110059946A1

  公开（公告）日：2011-03-10

  The present invention relates to compounds of the Formula (I) that are useful antimicrobial agents and effective against a variety of multi-drug resistant bacteria:

  本发明涉及式（I）的化合物，它们是有用的抗微生物药物，并且对各种多药耐药细菌有效。
• The discovery and development of selective 3-fluoro-4-aryloxyallylamine inhibitors of the amine oxidase activity of semicarbazide-sensitive amine oxidase/vascular adhesion protein-1 (SSAO/VAP-1)
  作者：Jonathan S. Foot、Mandar Deodhar、Craig I. Turner、Ping Yin、Ellen M. van Dam、Diego G. Silva、Aldo Olivieri、Andrew Holt、Ian A. McDonald

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.04.111

  日期：2012.6

  A new class of 3-fluoroallyl amine-based SSAO/VAP-1 inhibitors is reported. These compounds have excellent selectivity over diamine oxidase, MAO-A and MAO-B. Synthesis and SAR studies leading to compound 28 (PXS-4159A) are reported. The pharmacokinetic profile of 28 in the rat, together with activity in a murine model of lung inflammation are also disclosed. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.