4-叔-丁氧基苯甲醚 | 15360-00-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 4-叔-丁氧基苯甲醚
• 英文名称: p-tert-butoxyanisole
• 英文别名: 1-(tert-butoxy)-4-methoxybenzene；4-tert-butoxyanisole；1-t-butoxy 4-methoxybenzene；1-methoxy-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]benzene
• CAS: 15360-00-6
• 化学式: C₁₁H₁₆O₂
• 分子量: 180.247
• InChiKey: SOEWHLJEXIKEPN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  220 °C(Press: 737 Torr)
• 密度：
  0.963±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2909309090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-叔-丁氧基苯甲醚 在 硝酸 、 溶剂黄146 、 丙酸 作用下， 生成 4-甲氧基-2-硝基酚
  参考文献：
  名称：

  240.芳族取代形式RO和RR'N的基团的相对指令功率。部X. 4-叔butoxyanisole和4-的硝化异propoxyanisole

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9360001148
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯酚 在 erbium(III) triflate 作用下， 反应 2.0h， 生成 4-叔-丁氧基苯甲醚
  参考文献：
  名称：

  An eco-sustainable erbium(iii)-catalyzed method for formation/cleavage of O-tert-butoxy carbonates

  摘要：

  提出了一种新的简单有效的方法，用于醇和酚的O-叔丁氧基碳酸酯的形成/断裂。采用了中孔硅支持的铒(III) (ErIII-MCM-41)作为高效和可重复使用的固体催化剂，在无溶剂的超声辅助合成中广泛范围醇和酚的Boc-碳酸酯衍生物。通过在微波辐射下使用极少量的Er(OTf)3与乙醇反应，可以快速、选择性地去保护Boc-衍生物。因此，从可持续性的角度来看，整个保护/去保护过程非常具有吸引力。

  DOI：

  10.1039/c0gc00728e

文献信息

• Air Stable, Sterically Hindered Ferrocenyl Dialkylphosphines for Palladium-Catalyzed C−C, C−N, and C−O Bond-Forming Cross-Couplings
  作者：Noriyasu Kataoka、Quinetta Shelby、James P. Stambuli、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/jo025732j

  日期：2002.8.1

  aryl halides coupled with acyclic or cyclic secondary alkyl- and arylamines, with primary alkyl- and arylamines, and with aryl- and primary alkylboronic acids. These last couplings provide the first general procedure for reaction of terminal alkylboronic acids with aryl halides without toxic or expensive bases. The ligand not only generates highly active palladium catalysts, but it is air stable in

  已通过两步合成程序以高收率制备了五苯基二茂铁基二叔丁基膦，并且已研究了由带有该配体的配合物催化的各种交叉偶联过程的范围。该配体为芳基卤化物胺化和Suzuki偶联产生了非常普通的钯催化剂。对于未活化的芳基溴化物或氯化物的胺化，观察到的营业额约为1000。另外，该配体的络合物在温和条件下催化形成选定的芳基醚。反应包括富电子和贫电子的芳基溴化物和氯化物。在含有该配体的催化剂的存在下，这些芳基卤化物与无环或环状仲烷基和芳基胺，伯烷基和芳基胺，以及芳基和伯烷基硼酸偶联。这些最后的偶联为末端烷基硼酸与芳基卤化物的反应提供了第一个通用方法，而没有毒性或昂贵的碱。该配体不仅产生高活性的钯催化剂，而且在溶液和固态中都是空气稳定的。该配体的钯（0）配合物也具有空气稳定性，为固体，仅与溶液中的氧气缓慢反应。
• Zn- and Cu-Catalyzed Coupling of Tertiary Alkyl Bromides and Oxalates to Forge Challenging C–O, C–S, and C–N Bonds
  作者：Yuxin Gong、Zhaodong Zhu、Qun Qian、Weiqi Tong、Hegui Gong

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c04206

  日期：2021.2.5

  We describe here the facile construction of sterically hindered tertiary alkyl ethers and thioethers via the Zn(OTf)2-catalyzed coupling of alcohols/phenols with unactivated tertiary alkyl bromides and the Cu(OTf)2-catalyzed thiolation of unactivated tertiary alkyl oxalates with thiols. The present protocol represents one of the most effective unactivated tertiary C(sp3)–heteroatom bond-forming conditions

  我们在这里描述了通过Zn（OTf）2催化的醇/酚与未活化的叔烷基溴化物和Cu（OTf）2催化的未活化的叔烷基草酸酯与硫醇的空间位阻叔烷基醚和硫醚的简便构建。。本协议代表了最有效的未激活的叔C（sp 3）-杂原子键形成条件，这是通过易于获得的路易斯酸催化作用而开发的，该条件出奇的少。
• A Noncoordinating Acid–Base Catalyst for the Mild and Nonreversible <i>tert</i>-Butylation of Alcohols and Phenols
  作者：Keith R. Fandrick、Nitinchandra D. Patel、Suttipol Radomkit、Arindom Chatterjee、Stefan Braith、Daniel R. Fandrick、Carl A. Busacca、Chris H. Senanayake

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00193

  日期：2021.3.19

  A mild and nonreversible tert-butylation of alcohols and phenols can be achieved in high yields using the noncoordinating acid–base catalyst [bis(trifluoromethane)sulfonimide and 2,6-lutidine] with a tert-butylation reagent, tert-butyl 2,2,2-trichloroacetimidate. This method allows the use of substrates containing acid sensitive groups such as ketal, Boc, and boronate esters.

  温和和不可逆的叔醇和酚的-butylation可以以高产率使用非配位酸-碱催化剂[双（三氟甲烷）磺酰亚胺和2,6-二甲基吡啶]用来实现叔-butylation试剂，叔丁基2,2- ，2-三氯乙亚胺酸酯。该方法允许使用包含酸敏感基团的底物，例如缩酮，Boc和硼酸酯。
• tert-Butyl Ethers: Renaissance of an Alcohol Protecting Group. Facile Cleavage with Cerium(III) Chloride/Sodium Iodide
  作者：Giuseppe Bartoli、Marcella Bosco、Armando Carlone、Manuela Locatelli、Enrico Marcantoni、Paolo Melchiorre、Letizia Sambri

  DOI：10.1002/adsc.200505469

  日期：2006.5

  most underused alcohol protecting groups. After having developed an easy and useful protocol for its introduction, we offer here a simple procedure for its removal by treatment with anhydrous CeCl3 and NaI in CH3CN. The procedure led to the successful cleavage of aliphatic and aromatic tert-butyl ethers and was compatible with various other functionalities and protecting groups present in the molecule

  的叔丁氧基衍生物是最未充分利用的醇保护基团中的一个。在开发出简单易用的引入方案后，我们在这里提供了一种简单的程序，可通过在CH 3 CN中用无水CeCl 3和NaI处理将其除去。该方法导致脂族和芳族叔丁基醚的成功裂解，并且与分子中存在的各种其他官能团和保护基团相容。
• PHOTORESIST COMPOSITION
  申请人：Robinson Alex

  公开号：US20120251953A1

  公开（公告）日：2012-10-04

  Certain methanofullerene derivatives are described, having side chains with acid-labile protecting groups. The methanofullerene derivatives may find application as photoresist materials, and particularly as positive-tone photoresists.

  描述了某些具有酸敏保护基的甲烷富勒烯衍生物。这些甲烷富勒烯衍生物可能被用作光刻胶材料，特别是作为正相光刻胶。

表征谱图