2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-N-[2-(4-iodo-1H-indol-3-yl)-2-oxoethyl]acetamide | 1026031-64-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-N-[2-(4-iodo-1H-indol-3-yl)-2-oxoethyl]acetamide
• CAS: 1026031-64-0
• 化学式: C₂₈H₂₉IN₂O₃Si
• 分子量: 596.54
• InChiKey: QSBPRXWZYLZBRK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.65
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  71.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-N-[2-(4-iodo-1H-indol-3-yl)-2-oxoethyl]acetamide 在 N-甲基吡咯烷酮 、 4-二甲氨基吡啶 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 copper(l) iodide 、 六氯乙烷 、 三苯胂 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Ethyl 3-[2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-1,3-oxazol-5-yl]-4-[3-iodo-2-(methoxymethoxy)phenyl]indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  对重氮酰胺A的合成研究。苯并呋喃酮-吲哚基恶唑片段的制备

  摘要：

  多环海洋天然产物重氮酰胺A的苯并呋喃酮-吲哚基恶唑片段是由色胺制成的。恶唑环是由α酮-吲哚经环脱水作用合成的，在将Stille联芳基与2-碘-6-锡烷基苯酚选择性偶联后，通过α，β-不饱和芳基酯的分子内Heck环合反应构建苯并呋喃酮环。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00231-7
• 作为产物：
  描述：

  benzyl [2-(4-iodo-1H-indol-3-yl)]-2-oxoethylcarbamate 在 diethylphosphoryl cyanide 、 氢溴酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-N-[2-(4-iodo-1H-indol-3-yl)-2-oxoethyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  对重氮酰胺A的合成研究。苯并呋喃酮-吲哚基恶唑片段的制备

  摘要：

  多环海洋天然产物重氮酰胺A的苯并呋喃酮-吲哚基恶唑片段是由色胺制成的。恶唑环是由α酮-吲哚经环脱水作用合成的，在将Stille联芳基与2-碘-6-锡烷基苯酚选择性偶联后，通过α，β-不饱和芳基酯的分子内Heck环合反应构建苯并呋喃酮环。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00231-7