5-benzoyl-1-[(4-methoxyphenyl)methyl]-7H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-4-one | 227617-22-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-benzoyl-1-[(4-methoxyphenyl)methyl]-7H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-4-one
• CAS: 227617-22-3；557090-80-9
• 化学式: C₂₁H₁₇N₃O₃
• 分子量: 359.384
• InChiKey: MSKLXKSFMOLLMP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  73.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-benzoyl-1-[(4-methoxyphenyl)methyl]-7H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-4-one 在 三氟乙酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 SQ-67563
  参考文献：
  名称：

  1H-Pyrazolo[3,4-b]pyridine Inhibitors of Cyclin-Dependent Kinases

  摘要：

  1H-Pyrazolo[3,4-b]pyridine 3 (SQ-67563) has been shown to be a potent, selective inhibitor of CDK1/CDK2 in vitro. In cells 3 acts as a cytotoxic agent with the ability to block cell cycle progression and/or induce apoptosis. The solid state structure of 3 bound to CDK2 shows 3 resides coincident with the ATP purine binding site and forms important H-bonding interactions with Leu83 on the protein backbone. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(03)00034-9
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰乙酸乙酯 在 乙酸酐 作用下， 反应 9.0h， 生成 5-benzoyl-1-[(4-methoxyphenyl)methyl]-7H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-4-one
  参考文献：
  名称：

  1H-Pyrazolo[3,4-b]pyridine Inhibitors of Cyclin-Dependent Kinases

  摘要：

  1H-Pyrazolo[3,4-b]pyridine 3 (SQ-67563) has been shown to be a potent, selective inhibitor of CDK1/CDK2 in vitro. In cells 3 acts as a cytotoxic agent with the ability to block cell cycle progression and/or induce apoptosis. The solid state structure of 3 bound to CDK2 shows 3 resides coincident with the ATP purine binding site and forms important H-bonding interactions with Leu83 on the protein backbone. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(03)00034-9

文献信息

• USE OF PYRAZOLO [3,4-b] PYRIDINE AS CYCLIN DEPENDANT KINASE INHIBITORS
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：EP1043998B1

  公开（公告）日：2007-03-07