(E)-4-bromo-2-methyl-1-phenylpent-1-en-3-one | 1628340-91-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-4-bromo-2-methyl-1-phenylpent-1-en-3-one
• CAS: 1628340-91-9
• 化学式: C₁₂H₁₃BrO
• 分子量: 253.139
• InChiKey: JVGLOAUTXSCZCS-CMDGGOBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-methyl-1-phenylpenta-1,4-dien-3-ol 在 2,2-二溴-5,5-二甲基环己烷-1,3-二酮 、 2C₁₀H₁₅^(1-)*2Ir⁽³⁺⁾*4HO^(1-)*11H₂O 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.05h， 以79%的产率得到(E)-4-bromo-2-methyl-1-phenylpent-1-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  烯丙基醇的铱催化异构化/溴化反应：α-溴羰基化合物的合成

  摘要：

  具有两个相邻亲电子碳原子的α-溴化酮和醛是有机合成中非常有价值的合成中间体，但是，它们由不对称酮合成的过程非常具有挑战性，当前的方法具有选择性低的缺点。我们提供了一种新的，可靠的，高效的合成α-溴羰基化合物的方法，该方法具有优异的收率和优异的选择性。从烯丙基醇作为羰基前体开始，铱（III）催化的1,3-氢转移与亲电溴化反应可很好地产生高纯度的α-溴代酮和醛。该方法的选择性由起始烯丙基醇的结构决定。因此，

  DOI：

  10.1002/chem.201402350