4-叔丁基-1-甲基环己-3-烯-1-醇 | 37720-57-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 4-叔丁基-1-甲基环己-3-烯-1-醇
• 英文名称: 4-tert-Butyl-1-methylyclohex-3-en-1-ol
• 英文别名: 4-tert.-Butyl-1-methyl-3-cyclohexenol；4-Tert-butyl-1-methylcyclohex-3-en-1-ol
• CAS: 37720-57-3
• 化学式: C₁₁H₂₀O
• 分子量: 168.279
• InChiKey: GCPOSRRAKYHGGY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲基碘化镁 、 4-叔丁基茴香醚 生成 4-叔丁基-1-甲基环己-3-烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  4-t-Butyl-3-cyclohexenone and 4-t-Butyl-3-cyclohexenols

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01045a092

文献信息

• Diels-Alder reactions of 2-Alkenylboranes and cis-1-alkenylboranes. Anomalous selectivity that allows a choice of regiochemistry
  作者：Daniel A. Singleton、Kyeongsook Kim、Jose P. Martinez

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)93382-3

  日期：1993.5

  2-Alkenyl- and cis-1-alkenylboranes are highly reactive Diels-Alder dienophiles which display unusual selectivity patters. By taking advantage of a reversal of regiochemistry of reaction with alkenyldihalo- versus alkenyldialkylboranes, any desired regioisomeric product may be favored, usually with very high selectivity.

  2-烯基-和顺-1-烯基硼烷是高反应性的狄尔斯-阿尔德二烯亲和物，其显示出不同寻常的选择性模式。通过利用与烯基二卤代-与烯基二烷基硼烷的反应的区域化学的逆转，通常以非常高的选择性，任何期望的区域异构产物都是有利的。
• The Reduction of Stereoisomeric 6-<i>tert</i>-Butyl-3-methoxy-3-methylcyclohexenes with Lithium in Ethylamine
  作者：Tadashi Masamune、Hajime Matsue、Matsuo Fujii

  DOI：10.1246/bcsj.45.1812

  日期：1972.6

  The synthesis and reduction with lithium in ethylamine of the entitled stereoisomeric allyl ethers 1 and 2 are described. The reaction of both the isomers occurred very readily with concomitant cleavage of the methoxy groups, and gave the same products, 4-tert-butyl-1 -methylcyclohexene (13), and c- and t-3-tert-butyl-6-methylcyclohex-1-enes (14 and 15), in the same ratio (87 : 4 : 9), indicating that the respective reactions involved a common intermediate (16). Moreover, the reduction of the cis-isomer 1 with an axial methoxy group proceeded much more rapidly than that of the trans-isomer 2 with an equatorial methoxy.

  本论文描述了有权立体异构体烯丙基醚 1 和 2 的合成和在乙胺中用锂还原的过程。这两种异构体的反应都很容易发生，同时甲氧基也会裂解，并以相同的比例（87 : 4 : 9）得到相同的产物，即 4-叔丁基-1-甲基环己烯（13）以及 c-和 t-3-叔丁基-6-甲基环己烯（14 和 15），这表明各自的反应涉及到一个共同的中间体（16）。此外，带有轴向甲氧基的顺式异构体 1 的还原速度比带有赤道甲氧基的反式异构体 2 快得多。