6,8-diformyl-5,7-dihydroxyflavan | 1384189-33-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 6,8-diformyl-5,7-dihydroxyflavan
• 英文别名: 5,7-dihydroxy-2-phenyl-3,4-dihydro-2H-chromene-6,8-dicarbaldehyde
• CAS: 1384189-33-6
• 化学式: C₁₇H₁₄O₅
• 分子量: 298.295
• InChiKey: ZWKUKFMXCYQAQZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  间苯三酚 在 三氯氧磷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 6,8-diformyl-5,7-dihydroxyflavan
  参考文献：
  名称：

  Tandem one-pot synthesis of flavans by recyclable silica–HClO4 catalyzed Knoevenagel condensation and [4 + 2]-Diels–Alder cycloaddition

  摘要：

  描述了一种高效的一锅多组分合成黄酮的方法，使用支持在硅胶上的高氯酸作为可回收的异相催化剂。这是首次通过一步法直接从酚类前体构建黄酮骨架。该方法涉及Knoevenagel类型的缩合反应，导致瞬态的O-醌亚甲基的原位生成，进一步与苯乙烯发生[4 + 2]的Diels–Alder环加成，产生黄酮骨架。该方法为广泛获取生物活性天然产物，如黄酮类、花青素和儿茶素等，提供了便捷途径。

  DOI：

  10.1039/c2ob25376c

文献信息

• ortho -Quinone methides: TFA-mediated generation in water and trapping with lactams and styrenes
  作者：Rohit Sharma、Sheenu Abbat、Ramesh Mudududdla、Ram A. Vishwakarma、Prasad V. Bharatam、Sandip B. Bharate

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.04.072

  日期：2015.7

  A simple and efficient trifluoroacetic acid mediated protocol for ortho-amidomethylation of phenols in aqueous medium has been described. Developed protocol has a good substrate scope, involves mild reaction conditions, and products are obtained in good yields. The quantum chemical calculations were performed in implicit solvent (water) conditions, which helped in tracing the reaction mechanism and

  已经描述了一种简单有效的三氟乙酸介导的在水性介质中苯酚的邻氨基甲基化方法。所开发的方案具有良好的底物范围，涉及温和的反应条件，并且以良好的产率获得产物。量子化学计算在隐式溶剂（水）条件下进行，这有助于追踪反应机理并获得关于可能的反应途径的见解，其中涉及N C键的形成并同时进行氢转移以生成最终产物。还证明了该方案对从酚，甲醛和苯乙烯一锅合成黄烷的适用性。