4-hydroxy-1-phenyl-3-phenylsulfanylquinolin-2(1H)-one | 18693-16-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-hydroxy-1-phenyl-3-phenylsulfanylquinolin-2(1H)-one
• 英文别名: 4-hydroxy-1-phenyl-3-phenylthio-2(1H)-quinolone；4-hydroxy-1-phenyl-3-phenylsulfanyl-1H-quinolin-2-one；4-hydroxy-1-phenyl-3-(phenylsulfanyl)-2(1H)-quinolinone；4-hydroxy-1-phenyl-3-phenylsulfanylquinolin-2-one
• CAS: 18693-16-8
• 化学式: C₂₁H₁₅NO₂S
• 分子量: 345.422
• InChiKey: PSJYETKZVFAKCO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  65.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxy-1-phenyl-3-phenylsulfanylquinolin-2(1H)-one 在 过氧乙酸 、 sodium azide 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 溶剂黄146 、 邻二氯苯 为溶剂， 反应 6.17h， 生成 5-phenyl-12H-quinolino[3,4-b][1,4]benzothiazin-6(5H)-one 7,7-dioxide
  参考文献：
  名称：

  4-叠氮基-3-苯基硫烷基-和4-叠氮基-3-苯基磺酰基--2-喹诺酮对12 H-喹啉基- [3,4- b ] [1,4]苯并噻嗪-6（5 H）的热闭环反应-个†

  摘要：

  可以容易地从4-羟基-2-喹诺酮1和二苯基二硫化物或苯硫酚得到的4-羟基-3-苯基硫烷基-2-喹诺酮2和4-羟基-3-磺酰基-2-喹诺酮7可以转化为4-叠氮基-3-苯基硫烷基-2-喹诺酮10或4-叠氮基-3-苯基磺酰基-2-喹诺酮12 通过4-氯-3-苯基磺基-芳基-2-喹诺酮5或4-氯-3-苯基磺酰基-2-喹诺酮分别为9。叠氮化物10和12的热解导致环化反应，得到喹啉基[3,4- b ] [1,4]苯并噻嗪酮11和喹啉-亚麻基[3,4- b ] [1,4]苯并噻嗪酮二氧化物13， 分别。已经通过差示扫描量热法（DSC）研究了热解的条件。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570390621
• 作为产物：
  描述：

  2-[Phenyl-(2-phenylsulfanyl-acetyl)-amino]-benzoic acid methyl ester 在 Amberlyst A-26 (OH(-) form) 、 三氟乙酸 作用下， 生成 4-hydroxy-1-phenyl-3-phenylsulfanylquinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Solution-phase combinatorial synthesis of 4-hydroxyquinolin-2(1H)-ones

  摘要：

  离子交换树脂催化了类克莱森的分子内缩合反应，生成题目化合物，同时也用于产品的纯化。

  DOI：

  10.1039/a709125g

文献信息

• Sulfenylation of Heterocyclic 1,3-Dicarbonyl Compounds
  作者：Barbara Schnell、Thomas Kappe

  DOI：10.1007/pl00010293

  日期：1999.9