2-(3-chlorophenyl)-4-phenylquinoline | 1172224-91-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(3-chlorophenyl)-4-phenylquinoline
• CAS: 1172224-91-7
• 化学式: C₂₁H₁₄ClN
• 分子量: 315.802
• InChiKey: UUPNYIFXWIMPLA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-chlorophenyl)-4-phenylquinoline 在 C₄₆H₄₆O₂ 、 氢气 、 bis(pentafluorophenyl)borane 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 15.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以92%的产率得到(-)-cis-2-(3-chlorophenyl)-4-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  双取代喹啉的对映选择性无金属氢化

  摘要：

  首次使用手性二烯衍生的硼烷催化剂实现了2,4-二取代喹啉的无金属氢化，以75–98％的产率提供了95 / 5–99 / 1 dr's和86–98％ee的相应四氢喹啉。 。该催化体系对于2，3-二取代的喹啉也同样有效，以产生中等至良好的ee。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b03307
• 作为产物：
  描述：

  3-氯苯乙酮 、 2-氨基二苯甲酮 在 indium(III) chloride 作用下， 以58%的产率得到2-(3-chlorophenyl)-4-phenylquinoline
  参考文献：
  名称：

  双取代喹啉的对映选择性无金属氢化

  摘要：

  首次使用手性二烯衍生的硼烷催化剂实现了2,4-二取代喹啉的无金属氢化，以75–98％的产率提供了95 / 5–99 / 1 dr's和86–98％ee的相应四氢喹啉。 。该催化体系对于2，3-二取代的喹啉也同样有效，以产生中等至良好的ee。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b03307

文献信息

• Synthesis of quinolines <i>via</i> sequential addition and I₂-mediated desulfurative cyclization
  作者：Mingming Yang、Yajun Jian、Weiqiang Zhang、Huaming Sun、Guofang Zhang、Yanyan Wang、Ziwei Gao

  DOI：10.1039/d1ra06976d

  日期：——

  one-pot approach for the synthesis of quinolines from o-aminothiophenol and 1,3-ynone under mild conditions is disclosed. With the aid of ESI-MS analysis and parallel experiments, a three-step mechanism is proposed-a two-step Michael addition-cyclization condensation step leading to intermediate 1,5-benzothiazepine catalyzed by zirconocene amino acid complex Cp2Zr(η1-C9H10NO2)2, followed by I2-mediated

  公开了一种在温和条件下从邻氨基苯硫酚和1,3-炔酮合成喹啉的有效一锅法。借助ESI-MS分析和平行实验，提出了二茂锆氨基酸配合物Cp2Zr(η1-C9H10NO2)催化两步Michael加成-环化缩合生成中间体1,5-苯并硫氮杂的三步机理。 2，然后是I2介导的脱硫步骤。
• Metal-Free Synthesis of 2-Substituted Quinolines via High Chemoselective Domino Condensation/Aza-Prins Cyclization/Retro-Aldol between 2-Alkenylanilines with β-Ketoesters
  作者：Jiang Nan、Pu Chen、Yuxin Zhang、Yun Yin、Bo Wang、Yangmin Ma

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02063

  日期：2020.11.6

  A highly chemoselective domino condensation/aza-Prins cyclization/retro-aldol between 2-alkenylanilines with β-dicarbonyl compounds under metal-free conditions was accomplished, giving a large category of valuable 2-substituted quinolines in good yields with excellent functional group toleration. This newly established process, adopting β-ketoesters as masked C1 synthons via C–C cleavage, could even

  在无金属条件下，实现了2-链烯基苯胺与β-二羰基化合物之间高度化学选择性的多米诺胺缩合/氮杂-普林斯环化/复古-醛醇，以高收率提供了一大类有价值的2-取代喹啉，且具有出色的官能团耐受性。这个新建立的过程，通过C–C裂解采用β-酮酸酯作为掩蔽的C1合成子，甚至可以简化为三组分[3 + 2 +1]多米诺骨牌，由价格非常低廉的商业原料组成。几种有趣的化学操作举例说明了产品的合成应用。
• Triazole-gold (TAAu) catalyzed three-component coupling (A3 reaction) towards the synthesis of 2, 4-disubstituted quinoline derivatives
  作者：Fusong Zhang、Qi Lai、Xiaodong Shi、Zhiguang Song

  DOI：10.1016/j.cclet.2018.05.036

  日期：2019.2

  A gold-catalyzed three-component coupling reaction (A3 reaction) was developed as an efficient approach for the synthesis of challenging 2, 4-disubstituted quinoline derivatives. Compared to previously reported Cu/Au bi-catalyst system, this protocol enables achieving A3 reaction only in the presence of triazole-gold catalyst. Notably, 4-alkyl substituted or 2-alkyl substituted quinoline derivatives

  金催化的三组分偶联反应（A3反应）被开发为合成具有挑战性的2，4-二取代喹啉衍生物的有效方法。与以前报道的Cu / Au双催化剂体系相比，该方案仅在三唑-金催化剂存在下才能实现A3反应。值得注意的是，以良好的产率获得了4-烷基取代的或2-烷基取代的喹啉衍生物，这突出了该新策略的独特优势。
• Iron-catalyzed tandem reactions of aldehydes, terminal alkynes, and primary amines as a strategy for the synthesis of quinoline derivatives
  作者：Yicheng Zhang、Pinhua Li、Lei Wang

  DOI：10.1002/jhet.417

  日期：2011.1

  FeCl3‐catalyzed three‐component tandem condensation/addition/cyclization/oxidation reactions of aldehydes, terminal alkynes, and primary amines have been developed. The processes can provide a diverse range of quinoline derivatives in good yields from simple starting materials. A possible reaction mechanism was proposed. J. Heterocyclic Chem., (2010).

  已经开发了FeCl 3催化的醛，末端炔烃和伯胺的三组分串联缩合/加成/环化/氧化反应。该方法可以由简单的起始原料以高收率提供多种喹啉衍生物。提出了一种可能的反应机理。J.杂环化​​学。（2010）。
• An Efficient Synthesis of Substituted Quinolines via Indium(III) Chloride Catalyzed Reaction of Imines with Alkynes
  作者：Mei Zhu、Weijun Fu、Chen Xun、Guanglong Zou

  DOI：10.5012/bkcs.2012.33.1.43

  日期：2012.1.20

  synthetic method for the preparation of quinolines through indium(III) chloride-catalyzed tandem addition-cyclization-oxidation reactions of imines with alkynes was developed. The processes can provide a diverse range of quinoline derivatives in good yields from simple imines and alkynes.

  建立了一种通过氯化铟（III）催化的亚胺与炔烃的串联加成-环化-氧化反应制备喹啉的有效合成方法。该方法可以从简单的亚胺和炔烃以良好的收率提供多种喹啉衍生物。