3-deoxy-3-C-[(Z)-(ethoxycarbonyl)methylene]-1,2-O-isopropylene-α-D-erythro-pentofuranose | 950583-30-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-deoxy-3-C-[(Z)-(ethoxycarbonyl)methylene]-1,2-O-isopropylene-α-D-erythro-pentofuranose
• 英文别名: ethyl (2Z)-2-[(3aR,5S,6aR)-5-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-3a,6a-dihydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-ylidene]acetate
• CAS: 950583-30-9
• 化学式: C₁₂H₁₈O₆
• 分子量: 258.271
• InChiKey: NPOBBGALDXPXRC-YWZKNTGDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-deoxy-3-C-[(Z)-(ethoxycarbonyl)methylene]-1,2-O-isopropylene-α-D-erythro-pentofuranose 在 Amberlite IR-120 H(+) resin 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以79%的产率得到3-C-(carboxymethylene)-3-deoxy-D-erythro-pentopyranose
  参考文献：
  名称：

  简单易行的立体选择方法，用于将呋喃糖支架中的吡喃糖酶融合到α，β-不饱和的γ-内酯上。

  摘要：

  描述了从呋喃糖支架向吡喃糖融合的丁烯内酯的第一种简便有效的途径，该途径便于扩大生产。1,2-O-异亚丙基戊呋喃糖或六呋喃糖-3-ul的Wittig烯烃与共振稳定的基团的反应导致（Z）-α，β-不饱和酯的立体选择性形成。在酸不稳定的5-O-或5,6-二-O-保护基的存在下，Wittig产物的酸水解导致异构化为吡喃糖形式和自发内酯化，从而以良好的总收率得到目标分子。

  DOI：

  10.1021/ol071351m
• 作为产物：
  描述：

  1,2-O-isopropylidene-5-O-(tert-butyl)dimethylsilyl-α-D-xylofuranoside 在 重铬酸吡啶 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 生成 3-deoxy-3-C-[(Z)-(ethoxycarbonyl)methylene]-1,2-O-isopropylene-α-D-erythro-pentofuranose
  参考文献：
  名称：

  简单易行的立体选择方法，用于将呋喃糖支架中的吡喃糖酶融合到α，β-不饱和的γ-内酯上。

  摘要：

  描述了从呋喃糖支架向吡喃糖融合的丁烯内酯的第一种简便有效的途径，该途径便于扩大生产。1,2-O-异亚丙基戊呋喃糖或六呋喃糖-3-ul的Wittig烯烃与共振稳定的基团的反应导致（Z）-α，β-不饱和酯的立体选择性形成。在酸不稳定的5-O-或5,6-二-O-保护基的存在下，Wittig产物的酸水解导致异构化为吡喃糖形式和自发内酯化，从而以良好的总收率得到目标分子。

  DOI：

  10.1021/ol071351m

文献信息

• Easy and Stereoselective Approach to α,β-Unsaturated γ-Lactones Fused to Pyranoses from Furanose Scaffolds
  作者：Nuno M. Xavier、Amélia P. Rauter

  DOI：10.1021/ol071351m

  日期：2007.8.1

  The first facile and efficient route to pyranose-fused butenolides from furanose scaffolds, convenient for scaling up production, is described. Wittig olefination of 1,2-O-isopropylidene pentofuranos- or hexofuranos-3-uloses with a resonance-stabilized ylide led to the stereoselective formation of the (Z)-alpha,beta-unsaturated ester. In the presence of acid labile 5-O- or 5,6-di-O-protecting groups

  描述了从呋喃糖支架向吡喃糖融合的丁烯内酯的第一种简便有效的途径，该途径便于扩大生产。1,2-O-异亚丙基戊呋喃糖或六呋喃糖-3-ul的Wittig烯烃与共振稳定的基团的反应导致（Z）-α，β-不饱和酯的立体选择性形成。在酸不稳定的5-O-或5,6-二-O-保护基的存在下，Wittig产物的酸水解导致异构化为吡喃糖形式和自发内酯化，从而以良好的总收率得到目标分子。