2-(5-溴-2-碘吲哚-3-基)乙酸甲酯 | 1361550-29-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2-(5-溴-2-碘吲哚-3-基)乙酸甲酯
• 英文名称: methyl 2-(5-bromo-2-iodoindol-3-yl)acetate
• CAS: 1361550-29-9
• 化学式: C₁₁H₉BrINO₂
• 分子量: 394.006
• InChiKey: HPXSNSFHUSGOGC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  463.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.042±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.25
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  42.09
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-5-三氟甲基苯硼酸频呐醇酯 、 2-(5-溴-2-碘吲哚-3-基)乙酸甲酯 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 copper(l) chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到9-bromo-2-(trifluoromethyl)-7,12-dihydroindolo[3,2-d]benzazepin-6-(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  New synthetic approach to paullones and characterization of their SIRT1 inhibitory activity

  摘要：

  一系列9,10-二溴代和2-甲基、2-三氟甲基、2-甲氧羰基取代的7,12-二氢吲哚并[3,2-d][1]苯并氮杂环庚-6(5H)-酮（paullones）通过一锅法Suzuki-宫浦交叉偶联反应合成，该方法涉及邻氨基芳基硼酸和甲基2-碘吲哚乙酸酯的反应，随后进行分子内酰胺化。基于钯催化的C-H活化的其他制备paullone骨架的方法未获成功。体外酶学分析显示，这些化合物对重组人SIRT-1具有强烈的抑制作用，尤其是2-甲氧羰基和9-溴代的类似物。这些化合物一般都能诱导U937急性白血病细胞系的粒细胞分化，并显著增加细胞周期中的前G1期。

  DOI：

  10.1039/c2ob06695e
• 作为产物：
  描述：

  5-溴吲哚-3-乙腈 在 盐酸 、 氯化亚砜 、 水 、 碘 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 1-羟基苯并三唑 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 2-(5-溴-2-碘吲哚-3-基)乙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  New synthetic approach to paullones and characterization of their SIRT1 inhibitory activity

  摘要：

  一系列9,10-二溴代和2-甲基、2-三氟甲基、2-甲氧羰基取代的7,12-二氢吲哚并[3,2-d][1]苯并氮杂环庚-6(5H)-酮（paullones）通过一锅法Suzuki-宫浦交叉偶联反应合成，该方法涉及邻氨基芳基硼酸和甲基2-碘吲哚乙酸酯的反应，随后进行分子内酰胺化。基于钯催化的C-H活化的其他制备paullone骨架的方法未获成功。体外酶学分析显示，这些化合物对重组人SIRT-1具有强烈的抑制作用，尤其是2-甲氧羰基和9-溴代的类似物。这些化合物一般都能诱导U937急性白血病细胞系的粒细胞分化，并显著增加细胞周期中的前G1期。

  DOI：

  10.1039/c2ob06695e