(S)-diethyl 2-(1,3-diphenylallyl)malonate | 868140-24-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: (S)-diethyl 2-(1,3-diphenylallyl)malonate
• 英文别名: diethyl 2-(1,3-diphenylallyl)malonate
• CAS: 868140-24-3
• 化学式: C₂₂H₂₄O₄
• 分子量: 352.43
• InChiKey: KHPJOCZFKLKUDM-LJQANCHMSA-N

物化性质

• 沸点：
  457.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.119±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.23
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反-1,3-二苯基-2-丙稀-1-醇 在 吡啶 、 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 (5R,8R,9R,10S)-10-((3,5-di-tert-butyl-4-methoxybenzyl)oxy)-2-(2-(di-phenylphosphaneyl)phenyl)-8,9-dimethoxy-3,6-dioxa-1-azaspiro[4.5]dec-1-ene 、 potassium acetate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 89.0h， 生成 diethyl 2-(1,3-diphenylallyl)malonate 、 (S)-diethyl 2-(1,3-diphenylallyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  d-果糖基螺旋融合PHOX配体：钯配合物及其在催化中的应用

  摘要：

  描述了基于d-果糖的螺旋融合PHOX的Pd配合物的X射线晶体结构。此外，已经报道了两种新的，改进的配体的合成。将这些配体与各种底物进行不对称烯丙基烷基化反应。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900490

文献信息

• New phosphine-imine and phosphine-amine ligands derived from d -gluco-, d -galacto- and d -allosamine in Pd-catalysed asymmetric allylic alkylation
  作者：Izabela Szulc、Robert Kołodziuk、Anna Zawisza

  DOI：10.1016/j.tet.2018.02.009

  日期：2018.3

  New phosphine-imine and phosphine-amine chiral ligands which were easily prepared from d-gluco-, d-galacto- and d-allosamine furnished a high level of enantiomeric excess (up to 99%) in the Pd(0)-catalysed asymmetric allylic alkylation of racemic 1,3-diphenyl-2-propenyl acetate with malonates.

  容易从d-葡萄糖-，d-半乳糖和d- allosamine制备的新的膦-亚胺和膦-胺手性配体在Pd（0）催化的不对称中提供了高水平的对映体过量（最高达99％）。外消旋的1，3-二苯基-2-丙烯基乙酸酯与丙二酸酯的烯丙基烷基化。
• 一种手性噁唑啉类NNP型配体及其合成方法 和应用
  申请人：上海师范大学

  公开号：CN106588987B

  公开（公告）日：2019-09-24

  本发明涉及一种手性噁唑啉类NNP型配体及其合成方法和应用，该配体具有如通式1或2所述结构：制备时，以Fmoc‑Cl和手性氨基酸化合物3为起始原料，经过多步反应制得手性配体1、手性配体2。并可应用于催化合成手性氟化β酮酯以及用于钯催化的不对称烯丙基取代反应合成手性丙二酮类衍生物和手性丙二酯类衍生物。与现有技术相比，本发明反应条件温和，易于操作，重复性好，可大量制备，制得的催化剂在用于β酮酯氟化反应和钯催化不对称烯丙基取代反应时，具有较高的ee值和产率。
• Fei-Phos ligand-controlled asymmetric palladium-catalyzed allylic substitutions with structurally diverse nucleophiles: scope and limitations
  作者：Jian-Xing Xu、Fei Ye、Xing-Feng Bai、Jin Zhang、Zheng Xu、Zhan-Jiang Zheng、Li-Wen Xu

  DOI：10.1039/c6ra09657c

  日期：——

  To shed light on the scope and limitations of palladium-catalyzed allylic alkylation in the presence of chiral trans-1,2-diaminocyclohexane-derived Fei-Phos as an effective phosphine ligand, the asymmetric palladium-catalysed alkylation of structurally diverse hard/soft nucleophiles, including allylic etherification of alcohols and the allylic alkylation of activated methylene compounds, indoles, and

  为了阐明在手性反式-1,2-二氨基环己烷衍生的Fei-Phos作为有效的膦配体的情况下钯催化的烯丙基烷基化的范围和局限性，非对称钯催化的结构多样的硬/软亲核试剂的烷基化这项研究包括醇的烯丙基醚化和活化的亚甲基化合物，吲哚和芳族胺的烯丙基烷基化。得到具有各种官能团的相应产物，具有良好的收率和高对映选择性（高达99％ee）。
• Chiral Phosphoric Acid Catalyzed Atroposelective C−H Amination of Arenes
  作者：Wang Xia、Qian‐Jin An、Shao‐Hua Xiang、Shaoyu Li、Yong‐Bin Wang、Bin Tan

  DOI：10.1002/anie.202000585

  日期：2020.4.20

  their prevalence in natural products and functional OLED materials. C-H amination of arenes has been widely recognized as the most efficient approach to access these structures. Conventional strategies involving transition-metal catalysts suffer from confined substrate generality and the requirement of exogenous oxidants. Organocatalytic enantioselective C-N chiral axis construction remains elusive. Presented

  N-芳基咔唑结构很重要，因为它们在天然产物和功能性OLED材料中普遍存在。芳烃的CH胺化反应已被公认为访问这些结构的最有效方法。涉及过渡金属催化剂的常规策略存在受限的底物通用性和外源氧化剂的需求。有机催化对映选择性CN手性轴的构造仍然难以捉摸。本文介绍的是通过氮杂萘和咔唑的组装来合成新型轴向手性N-芳基咔唑骨架的第一种有机催化策略。该反应适应广泛的底物范围，并以良好的对映体控制得到产率高的阻转异构的N-芳基咔唑。这种方法不仅提供了金属催化的CN交叉偶联的替代方法，
• Application of pyranoside phosphite-pyridine ligands to enantioselective metal-catalyzed allylic substitutions and conjugate 1,4-additions
  作者：Matteo Lega、Jessica Margalef、Francesco Ruffo、Oscar Pàmies、Montserrat Diéguez

  DOI：10.1016/j.tetasy.2013.06.011

  日期：2013.9

  the metal-catalyzed allylic substitution and conjugate 1,4-addition reactions of several substrate types. We have been able to identify ligands that provided promising enantioselectivities in the Pd-catalyzed intermolecular allylic substitution of cyclic substrates (ee’s up to 86%) and desymmetrization (ee’s up to 94%) and in the Cu-catalyzed conjugate addition of challenging aliphatic enones (ee’s

  在金属催化的烯丙基取代和几种底物类型的共轭1，4-加成反应中已应用了一系列的吡喃葡萄糖苷亚磷酸酯-吡啶配体。我们已经能够鉴定出在环状底物的Pd催化的分子间烯丙基取代（ee高达86％）和去对称化（ee高达94％）以及铜催化的挑战性脂族烯酮的共轭加成中提供有希望的对映选择性的配体。 （ee高达90％）。