2-[1-(S)-t-butoxycarbonylaminoethyl]-4-(R)-methyl-4,5-dihydrothiazole-4-carboxylic acid methyl ester | 474550-00-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-[1-(S)-t-butoxycarbonylaminoethyl]-4-(R)-methyl-4,5-dihydrothiazole-4-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (4R)-4-methyl-2-[(1S)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]ethyl]-5H-1,3-thiazole-4-carboxylate
• CAS: 474550-00-0
• 化学式: C₁₃H₂₂N₂O₄S
• 分子量: 302.395
• InChiKey: RHKIWXCYHQBNFW-SDBXPKJASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[1-(S)-t-butoxycarbonylaminoethyl]-4-(R)-methyl-4,5-dihydrothiazole-4-carboxylic acid methyl ester 在 2,6-二甲基吡啶 、 lithium hydroxide 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 二乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 44.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  从海洋海绵完全合成卤肽素A，一种有效的消炎性环二肽

  摘要：

  通过脯氨酸催化的不对称α-氧化，非对映选择性的醛醇缩合反应，氰化银介导的酯化和大内酰胺化，实现了强力的消炎性环二肽卤代肽A的全合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.12.026
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2R)-2-amino-2-methyl-3-tritylsulfanylpropanoate 在 三氟甲磺酸酐 、 四丁基氟化铵 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基氧化膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 2-[1-(S)-t-butoxycarbonylaminoethyl]-4-(R)-methyl-4,5-dihydrothiazole-4-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  从海洋海绵完全合成卤肽素A，一种有效的消炎性环二肽

  摘要：

  通过脯氨酸催化的不对称α-氧化，非对映选择性的醛醇缩合反应，氰化银介导的酯化和大内酰胺化，实现了强力的消炎性环二肽卤代肽A的全合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.12.026

文献信息

• Structural revision of halipeptins: synthesis of the thiazoline unit and isolation of halipeptin C
  作者：Carmela Della Monica、Antonio Randazzo、Giuseppe Bifulco、Paola Cimino、Maurizio Aquino、Irene Izzo、Francesco De Riccardis、Luigi Gomez-Paloma

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01209-1

  日期：2002.8

  The Structural revision of the anti-inflammatory marine metabolites halipeptin A (1) and B (2) along with the isolation of the new related product halipeptin C (3) are reported. In particular, the heterocyclic portion of the molecule. incorrectly assigned as an oxazetidine ring, has now been characterised as a thiazoline unit by comparison of the spectral data of the natural products (1-3) with an appropriate synthetic model (10). GIAO calculated C-13 NMR chemical shifts for oxazetidine and thiazoline model compounds provide additional support to the revised structure. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Total synthesis of halipeptin A, a potent anti-inflammatory cyclodepsipeptide from a marine sponge
  作者：Sousuke Hara、Kazuishi Makino、Yasumasa Hamada

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.12.026

  日期：2006.2

  Total synthesis of halipeptin A, a potent anti-inflammatory cyclodepsipeptide, was achieved through proline-catalyzed asymmetric α-oxidation, diastereoselective aldol reaction, silver cyanide-mediated esterification, and macrolactamization.

  通过脯氨酸催化的不对称α-氧化，非对映选择性的醛醇缩合反应，氰化银介导的酯化和大内酰胺化，实现了强力的消炎性环二肽卤代肽A的全合成。