(R)-2-((S)-1-tert-Butoxycarbonylamino-ethyl)-4-methyl-4,5-dihydro-thiazole-4-carboxylic acid | 878632-96-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-2-((S)-1-tert-Butoxycarbonylamino-ethyl)-4-methyl-4,5-dihydro-thiazole-4-carboxylic acid
• 英文别名: (4R)-4-methyl-2-[(1S)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]ethyl]-5H-1,3-thiazole-4-carboxylic acid
• CAS: 878632-96-3
• 化学式: C₁₂H₂₀N₂O₄S
• 分子量: 288.368
• InChiKey: BHMXFWGQXBELSK-MADCSZMMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-((S)-1-tert-Butoxycarbonylamino-ethyl)-4-methyl-4,5-dihydro-thiazole-4-carboxylic acid 在 2,6-二甲基吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2S,3S)-2-{[(R)-2-(1-Amino-ethyl)-4-methyl-4,5-dihydro-thiazole-4-carbonyl]-methyl-amino}-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-methyl-pentanoic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  从海洋海绵完全合成卤肽素A，一种有效的消炎性环二肽

  摘要：

  通过脯氨酸催化的不对称α-氧化，非对映选择性的醛醇缩合反应，氰化银介导的酯化和大内酰胺化，实现了强力的消炎性环二肽卤代肽A的全合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.12.026
• 作为产物：
  描述：

  2-[1-(S)-t-butoxycarbonylaminoethyl]-4-(R)-methyl-4,5-dihydrothiazole-4-carboxylic acid methyl ester 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (R)-2-((S)-1-tert-Butoxycarbonylamino-ethyl)-4-methyl-4,5-dihydro-thiazole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  从海洋海绵完全合成卤肽素A，一种有效的消炎性环二肽

  摘要：

  通过脯氨酸催化的不对称α-氧化，非对映选择性的醛醇缩合反应，氰化银介导的酯化和大内酰胺化，实现了强力的消炎性环二肽卤代肽A的全合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.12.026

文献信息

• Total synthesis of halipeptin A, a potent anti-inflammatory cyclodepsipeptide from a marine sponge
  作者：Sousuke Hara、Kazuishi Makino、Yasumasa Hamada

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.12.026

  日期：2006.2

  Total synthesis of halipeptin A, a potent anti-inflammatory cyclodepsipeptide, was achieved through proline-catalyzed asymmetric α-oxidation, diastereoselective aldol reaction, silver cyanide-mediated esterification, and macrolactamization.

  通过脯氨酸催化的不对称α-氧化，非对映选择性的醛醇缩合反应，氰化银介导的酯化和大内酰胺化，实现了强力的消炎性环二肽卤代肽A的全合成。