4-叔丁基-2-[3-(5-叔丁基-2-甲氧基苯基)丙基]-1-甲氧基苯 | 108656-63-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: 4-叔丁基-2-[3-(5-叔丁基-2-甲氧基苯基)丙基]-1-甲氧基苯
• 英文名称: 1,2-bis(5-tert-butyl-2-methoxyphenyl)propane
• 英文别名: 1,3-bis(5-tert-butyl-2-methoxyphenyl)propane；1,3-bis(5-t-butyl-2-methoxyphenyl)propane；1,3-Bis(5-tert-2-methoxyphenyl)propane；1,1'-(Propane-1,3-diyl)bis(5-tert-butyl-2-methoxybenzene)；4-tert-butyl-2-[3-(5-tert-butyl-2-methoxyphenyl)propyl]-1-methoxybenzene
• CAS: 108656-63-9
• 化学式: C₂₅H₃₆O₂
• 分子量: 368.56
• InChiKey: SYEYGOUFMTWODO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  61.5-63 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  439.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.967±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-叔丁基-2-[3-(5-叔丁基-2-甲氧基苯基)丙基]-1-甲氧基苯 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以81%的产率得到1,3-bis(5-tert-butyl-2-hydroxyphenyl)propane
  参考文献：
  名称：

  四羟基[3.1.3.1]间环烷的制备及构象性质

  摘要：

  碱催化1,3-（2,2'-二羟基-5,5'-二叔丁基二苯基）丙烷4与甲醛的缩合反应，制备新型大环化合物四羟基[3.1.3.1]间环phane 5描述了产率为90％的二甲苯，并讨论了其构象性质。

  DOI：

  10.1039/c39920000861
• 作为产物：
  描述：

  4-叔丁基茴香醚 在 六甲基磷酰三胺 、 溴 、 magnesium 、 copper(I) bromide 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 4-叔丁基-2-[3-(5-叔丁基-2-甲氧基苯基)丙基]-1-甲氧基苯
  参考文献：
  名称：

  四羟基[3.1.3.1]间环烷的制备及构象性质

  摘要：

  碱催化1,3-（2,2'-二羟基-5,5'-二叔丁基二苯基）丙烷4与甲醛的缩合反应，制备新型大环化合物四羟基[3.1.3.1]间环phane 5描述了产率为90％的二甲苯，并讨论了其构象性质。

  DOI：

  10.1039/c39920000861

文献信息

• Medium-size Cyclophanes, 75¹ Synthesis of anti-[2.3]metacyclophan-1-ene and Conversion to syn-1,2-epoxy[2.3]metacyclophane
  作者：Tatsunori Saisyo、Mikiko Shiino、Tohru Hironaka、Takehiko Yamato

  DOI：10.3184/030823407x196962

  日期：2007.3

  McMurry cyclisation of 1,3-bis(5-formyl-2-methoxyphenyl)propane afforded anti-6,13-dimethoxy[2.3]metacyclophan-1-ene, which was converted to the corresponding syn-1,2-epoxyl[2.3]metacyclophane by treatment of m-chloroperbenzoic acid.

  1,3-双（5-甲酰基-2-甲氧基苯基）丙烷的 McMurry 环化得到反 6,13-​​二甲氧基[2.3]metacyclophan-1-ene，其被转化为相应的syn-1,2-epoxyl[2.3 ]metacyclophane 通过处理间氯过苯甲酸。
• Synthesis and Structures of [2.<i>n</i>]metacyclophane-1,2-diones
  作者：Tatsunori Saisyo、Mikiko Shiino、Tomoe Shimizu、Arjun Paudel、Takehiko Yamato

  DOI：10.3184/030823408x338701

  日期：2008.8

  McMurry cyclisation of 1, n-bis(5-formyl-2-methoxyphenyl)alkanes afforded dimethoxy[2. n]metacyclophan-1-enes and dimethoxy[2. n]metacyclophane-1,2-diols, in which latter one was converted to dimethoxy[2. n]metacyclophane-1,2-diones by Albright–Goldman oxidation.

  1, n-双(5-醛基-2-甲氧基苯基)烷烃的 McMurry 环化反应产生了二甲氧基[2. n]偏环-1-烯和二甲氧基[2. n]偏环-1,2-二醇，后者通过 Albright-Goldman 氧化反应转化为二甲氧基[2. n]偏环-1,2-二酮。
• Synthesis and conformational studies of tetrahydroxy[3.1.3.1]metacyclophanes and electrophilic aromatic substitution of their tetramethoxy derivatives
  作者：Takehiko Yamato、Yoshiyuki Saruwatari、Masashi Yasumatsu

  DOI：10.1039/a606358f

  日期：——

  Base-catalysed condensation of 1,3-bis(5-tert-butyl-2-hydroxyphenyl)propane 5 with formaldehyde in xylene has been carried out to form the novel propane-bridged calixarene-type macrocyclic compound, tetrahydroxy[3.1.3.1]metacyclophane 6. The optimum yield (90%) of 6 is obtained with NaOH as the base, the use of other alkali-metal hydroxides giving lower yields. AlCl 3 –MeNO 2 -catalysed trans-tert-butylation of 6 in benzene affords 7 in 80% yield. Intramolecular hydrogen bonding has been observed in the tetraols 6 and 7 as comparable to calix[4]arene. Methylation of 7 with MeI affords the tetramethoxy derivative 11a. The stability of multi-membered carbon skeletons permits the interconversion of functional groups at the lower and upper rims without special regard to ring-opening side-reactions on the upper rim. For example, the introduction of Br, formyl and acetyl substituents has been achieved by electrophilic aromatic substitution of the tetramethoxy derivative 11a. The 1 H NMR spectral behaviour of these macrocyclic metacyclophanes is also discussed.

  在二甲苯中，1,3-双（5-叔丁基-2-羟基苯基）丙烷 5 与甲醛进行了碱催化缩合，生成了新型丙烷桥接萼片烯类大环化合物--四羟基[3.1.3.1]偏环烷 6。使用 NaOH 作为碱时，6 的收率最高（90%），使用其他碱金属氢氧化物时，收率较低。在苯中，AlCl 3 -MeNO 2 催化 6 的反式叔丁基化反应可得到 7，收率为 80%。 在四羟基化合物 6 和 7 中观察到的分子内氢键与钙[4]炔相当。 用 MeI 对 7 进行甲基化反应可得到四甲氧基衍生物 11a。 多元碳骨架的稳定性允许官能团在下边缘和上边缘相互转化，而无需特别考虑上边缘的开环副反应。例如，通过亲电芳香取代四甲氧基衍生物 11a 可以引入 Br、甲酰基和乙酰基取代基。此外，还讨论了这些大环偏环烷的 1 H NMR 光谱特性。
• Medium-sized cyclophanes. Part 52: synthesis and structures of [2.n]metacyclophane-1,2-diones
  作者：Takehiko Yamato、Koji Fujita、Ken-ichiro Okuyama、Hirohisa Tsuzuki

  DOI：10.1039/b001145m

  日期：——

  crude diketone 9a was treated with o-phenylenediamine in ethanol at room temperature for 24 h to afford in almost quantitative yield the desired [2.2]metacyclophane 11 having a quinoxaline skeleton. Similarly, in the case of [2.3]- and [2.4]metacyclophanes, Swern oxidation of the trans-diols trans-4b,c also afforded the desired diketones 9b,c in quantitative yields as stable yellow prisms.

  一系列syn-和anti- [2。n ]元环phan-1-烯，3和[2。通过1的n-双（5-叔丁基-3-甲酰基-2-甲氧基苯基）烷烃2的McMurry环化反应，可以高收率制备n ] metacyclophane-1,2-二醇4。随着亚甲基桥长度的增加，获得了3的更高产率。1 H-NMR分析证实了顺式和 反式构象的分配。1,2-二醇衍生物4被转化为1,2-二酮 9通过Swern氧化。然而，发现在通过硅胶柱色谱法处理和在甲苯中回流以定量收率得到二羧酸10时，[2.2]甲基环烷-1，2，2-二酮9a非常不稳定。因此，尝试了二酮9a的捕集反应，其中粗二酮9a在室温下用邻苯二胺在乙醇中处理24小时，以几乎定量的产率提供具有喹喔啉骨架的所需[2.2]间环环烷11。类似地，在[2.3]-和[2.4]间环phanes的情况下，反式-二醇 trans - 4b，c的Swern氧化 还以定量产率得到了所需的二酮9b，c，为稳定的黄色棱晶。
• Yamato, Takehiko; Maeda, Kenji; Kamimura, Hideo, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1995, # 8, p. 1865 - 1889
  作者：Yamato, Takehiko、Maeda, Kenji、Kamimura, Hideo、Noda, Kozo、Tashiro, Masashi

  DOI：——

  日期：——