anti-5,14-di-tert-butyl-8,17-dimethoxy[2.3]metacyclophane-1,2-dione | 281666-02-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: anti-5,14-di-tert-butyl-8,17-dimethoxy[2.3]metacyclophane-1,2-dione
• 英文别名: 6,14-Ditert-butyl-16,17-dimethoxytricyclo[10.3.1.14,8]heptadeca-1(15),4,6,8(17),12(16),13-hexaene-2,3-dione；6,14-ditert-butyl-16,17-dimethoxytricyclo[10.3.1.14,8]heptadeca-1(15),4,6,8(17),12(16),13-hexaene-2,3-dione
• CAS: 281666-02-2
• 化学式: C₂₇H₃₄O₄
• 分子量: 422.565
• InChiKey: SLIPHDCXEHAFPH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  anti-5,14-di-tert-butyl-8,17-dimethoxy[2.3]metacyclophane-1,2-dione 、 邻苯二胺 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以71%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Saisyo, Tatsunori; Hironaka, Tohru; Shiino, Mikiko, Journal of Chemical Research, 2006, # 10, p. 661 - 663

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-叔丁基-2-[3-(5-叔丁基-2-甲氧基苯基)丙基]-1-甲氧基苯 在 草酰氯 、 四氯化钛 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 70.0h， 生成 anti-5,14-di-tert-butyl-8,17-dimethoxy[2.3]metacyclophane-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  中型独眼巨人。第52部分：[2。的合成和结构。n ] metacyclophane-1,2-二酮

  摘要：

  一系列syn-和anti- [2。n ]元环phan-1-烯，3和[2。通过1的n-双（5-叔丁基-3-甲酰基-2-甲氧基苯基）烷烃2的McMurry环化反应，可以高收率制备n ] metacyclophane-1,2-二醇4。随着亚甲基桥长度的增加，获得了3的更高产率。1 H-NMR分析证实了顺式和 反式构象的分配。1,2-二醇衍生物4被转化为1,2-二酮 9通过Swern氧化。然而，发现在通过硅胶柱色谱法处理和在甲苯中回流以定量收率得到二羧酸10时，[2.2]甲基环烷-1，2，2-二酮9a非常不稳定。因此，尝试了二酮9a的捕集反应，其中粗二酮9a在室温下用邻苯二胺在乙醇中处理24小时，以几乎定量的产率提供具有喹喔啉骨架的所需[2.2]间环环烷11。类似地，在[2.3]-和[2.4]间环phanes的情况下，反式-二醇 trans - 4b，c的Swern氧化 还以定量产率得到了所需的二酮9b，c，为稳定的黄色棱晶。

  DOI：

  10.1039/b001145m