3,5-O-benzylidene-1,2-O-isopropylidene-α-<*>-glucofuranose | 108865-15-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,5-O-benzylidene-1,2-O-isopropylidene-α-<*>-glucofuranose
• 英文别名: 3,5-O-(R)-benzylidene-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose
• CAS: 108865-15-2
• 化学式: C₁₆H₂₀O₆
• 分子量: 308.331
• InChiKey: UOPDTDOYAQDGNT-QAUDVVSPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.34
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  66.38
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-O-benzylidene-1,2-O-isopropylidene-α-<*>-glucofuranose 在 咪唑 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.25h， 以71%的产率得到3,5-O-(S)-benzylidene-6-deoxy-6-iodo-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose
  参考文献：
  名称：

  非对映异构体3,5-O-亚苄基-1,2-O-异亚丙基-α-d-葡萄糖呋喃糖异构体的合成与立体化学分配

  摘要：

  研究了苯甲醛吡啶甲酸催化苯甲醛二甲基乙缩醛与6-O-（叔丁基二苯基甲硅烷基）-1,2-O-异亚丙基-α-D-葡糖戊糖之间的缩醛交换，作为Brigl和Grüner原始方法的替代方法（缩合D-葡萄糖三醇与苯甲醛在卤化锌催化下的合成）合成3,5-O-亚苄基-1，2-O-异亚丙基-α-D-葡萄糖呋喃糖。两种途径提供相反的亚苄基非对映异构体：传统方法产生了热力学上有利的异构体（苯基和C-6反式），而新序列产生了顺式化合物。在转换成相应的6碘化物5和7之后，确定了这些异构体的方向和构象。X射线晶体学表明，反式异构体7的1,3-二恶烷环存在于预期的“

  DOI：

  10.1016/0008-6215(86)84012-5
• 作为产物：
  描述：

  1,2-O-异亚丙基-D-呋喃葡萄糖 在 咪唑 、 四丁基氟化铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.34h， 生成 3,5-O-benzylidene-1,2-O-isopropylidene-α-<*>-glucofuranose
  参考文献：
  名称：

  非对映异构体3,5-O-亚苄基-1,2-O-异亚丙基-α-d-葡萄糖呋喃糖异构体的合成与立体化学分配

  摘要：

  研究了苯甲醛吡啶甲酸催化苯甲醛二甲基乙缩醛与6-O-（叔丁基二苯基甲硅烷基）-1,2-O-异亚丙基-α-D-葡糖戊糖之间的缩醛交换，作为Brigl和Grüner原始方法的替代方法（缩合D-葡萄糖三醇与苯甲醛在卤化锌催化下的合成）合成3,5-O-亚苄基-1，2-O-异亚丙基-α-D-葡萄糖呋喃糖。两种途径提供相反的亚苄基非对映异构体：传统方法产生了热力学上有利的异构体（苯基和C-6反式），而新序列产生了顺式化合物。在转换成相应的6碘化物5和7之后，确定了这些异构体的方向和构象。X射线晶体学表明，反式异构体7的1,3-二恶烷环存在于预期的“

  DOI：

  10.1016/0008-6215(86)84012-5