(1S,2S,7R,9R)-8,8-ethylenedioxy-10,12-dioxatricyclo[7.2.1.02,7]dodec-4-ene | 1562572-19-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,2S,7R,9R)-8,8-ethylenedioxy-10,12-dioxatricyclo[7.2.1.02,7]dodec-4-ene
• 英文别名: (1S,2S,7R,9R)-8,8-ethylenedioxy-10,12-dioxatricyclo[7.2.1.0^2,7]dodec-4-ene
• CAS: 1562572-19-3
• 化学式: C₁₂H₁₆O₄
• 分子量: 224.257
• InChiKey: IRIAJWOEGYPZDJ-LNFKQOIKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.07
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  36.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,7R,9R)-8,8-ethylenedioxy-10,12-dioxatricyclo[7.2.1.02,7]dodec-4-ene 在 potassium permanganate 、 sodium periodate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.75h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Transformation of the cyclohexene fragment in the Diels-Alder adducts of levoglucosenone with 1,3-dienes into cyclopentane

  摘要：

  Vicinal hydroxylation of the Diels-Alder adducts of levoglucosenone with buta-1,3-diene, penta- 1,3-diene, and cyclopentadiene by the action of sodium periodate or ozonolysis is accompanied by cleavage of the double bond, and intramolecular aldol reaction of the resulting aldehydes yields cyclopentane derivatives.

  DOI：

  10.1134/s1070428015100188
• 作为产物：
  描述：

  乙二醇 、 (1S,2S,7R,9R)-10,12-dioxatricyclo[7.2.1.0^2,7]dodec-4-en-8-one 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 9.0h， 以94%的产率得到(1S,2S,7R,9R)-8,8-ethylenedioxy-10,12-dioxatricyclo[7.2.1.02,7]dodec-4-ene
  参考文献：
  名称：

  Regiocontrolled dieckmann condensation of 3,4-Bis(methoxycarbonylmethyl) levoglucosenone derivative

  摘要：

  The Dieckmann condensation of 3,4-bis(methoxycarbonylmethyl) levoglucosenone derivative afforded two regioisomeric 9,11-dioxatricyclo[6.2.1.0(2,6)]undecane derivatives at a ratio of 5: 3. The products can be used in the synthesis of iridoids.

  DOI：

  10.1134/s1070428014010205

文献信息

• Oxidation with CrO3·2Py of levoglucosenone and 1,3-dienes Diels-Alder adducts
  作者：I. M. Biktagirov、L. Kh. Faizullina、Sh. M. Salikhov、F. Z. Galin、M. G. Safarov、F. A. Valeev

  DOI：10.1134/s107042801605016x

  日期：2016.5

  Diels-Alder adducts of levoglucosenone with 1,3-butadiene, piperylene, and isoprene, and also some of their derivatives undergo allylic oxidation with CrO3 center dot 2Py only in the case when the effect of a keto group or of another electron-acceptor group in the gamma-position with respect to the double bond is removed.