4-methoxyphenyl 3,4,6-tri-O-[D7]benzyl-α-D-glucopyranosyl-(1->2)-2-O-[D7]benzyl-4,6-O-cyclohexylidene-β-D-glucopyranoside | 1075708-86-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-methoxyphenyl 3,4,6-tri-O-[D7]benzyl-α-D-glucopyranosyl-(1->2)-2-O-[D7]benzyl-4,6-O-cyclohexylidene-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: (2R,3R,4R,5R,6R)-2-[(4aR,6S,7R,8S,8aR)-8-[dideuterio-(2,3,4,5,6-pentadeuteriophenyl)methoxy]-6-(4-methoxyphenoxy)spiro[4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine-2,1'-cyclohexane]-7-yl]oxy-4,5-bis[dideuterio-(2,3,4,5,6-pentadeuteriophenyl)methoxy]-6-[[dideuterio-(2,3,4,5,6-pentadeuteriophenyl)methoxy]methyl]oxan-3-ol
• CAS: 1075708-86-9
• 化学式: C₅₃H₆₀O₁₂
• 分子量: 916.83
• InChiKey: ULRGVBPVLACLIM-UFNKVJMISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  65
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-naphthaldehyde (4-methoxyphenyl 3-O-[D7]benzyl-4,6-O-cyclohexylidene-β-D-glucopyranosid-2-yl) (methyl 2,3,4-tri-O-[D7]benzyl-1-thio-β-D-glucopyranosid-2-yl) acetal 在 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 三(三甲基硅基)硅烷 、 三氟甲烷磺酸甲酯 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 4-methoxyphenyl 3,4,6-tri-O-[D7]benzyl-β-D-glucopyranosyl-(1->2)-2-O-[D7]benzyl-4,6-O-cyclohexylidene-β-D-glucopyranoside 、 4-methoxyphenyl 3,4,6-tri-O-[D7]benzyl-α-D-glucopyranosyl-(1->2)-2-O-[D7]benzyl-4,6-O-cyclohexylidene-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  NAP 醚介导的分子内糖基传递：1,2-顺式-糖基化的统一策略

  摘要：

  已经开发了一种通过萘甲基 (NAP) 醚介导的分子内苷元衍生 (IAD) 立体选择性构建 1,2-顺式糖苷的方法。通过 NAP-IAD 实现了各种 1,2-顺式连接的立体特异性构建，如β-吡喃甘露糖苷、β-阿拉伯呋喃糖苷和α-吡喃葡萄糖苷。该方法成功应用于合成十四糖Glc 3 Man 9 GlcNAc 2 的非还原末端结构Glca(1→2)-Glcα(1→3)-Glcα(1→3)Man (Glc 3 Man 1 ) ，所有 N 连接聚糖的常见前体。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800249