2-(hydroxymethyl)-2-((quinolin-2-ylmethylene)amino)propane-1,3-diol | 1259390-47-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(hydroxymethyl)-2-((quinolin-2-ylmethylene)amino)propane-1,3-diol
• 英文别名: 2-(Hydroxymethyl)-2-(quinolin-2-ylmethylideneamino)propane-1,3-diol
• CAS: 1259390-47-0
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₃
• 分子量: 260.293
• InChiKey: YSUFQHIMIFFPGI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  85.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(hydroxymethyl)-2-((quinolin-2-ylmethylene)amino)propane-1,3-diol 、 [4-(Hydroxymethyl)-2-quinolin-2-yl-1,3-oxazolidin-4-yl]methanol 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以0.43 g的产率得到4-[6'-Hydroxy-5',5'-bis(hydroxymethyl)-3'-(2-quinolinyl)-4'-aza-2'-oxahexyl]-4-hydroxymethyl-2-(2-quinolinyl)oxazolidine
  参考文献：
  名称：

  来自 TRIS 和甲酰基吡啶的希夫碱：DFT 计算辅助的结构和机理原理

  摘要：

  本文介绍了衍生自三（羟甲基）氨基甲烷 (TRIS) 和基于吡啶的醛的 1,3-恶唑烷的合成和结构解析。使用其他甲酰基吡啶（例如吡哆醛）获得了不同的结果，其中分子内氢键在很大程度上稳定了亚胺结构。恶唑烷可以在乙酰化条件下开环以通过不同的机制途径提供亚胺，这也已通过 DFT 计算进行评估

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000922
• 作为产物：
  描述：

  喹啉-2-甲醛 、 三羟甲基氨基甲烷 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-(hydroxymethyl)-2-((quinolin-2-ylmethylene)amino)propane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  2-喹啉甲醛和三碱基催化活性恶唑烷/希夫配合物的合成和表征用于二氧化碳化学固定

  摘要：

  二氧化碳催化化学固定为高附加值化学品受到广泛关注，新型催化体系的发现一直是二氧化碳化学的研究热点。以2-喹啉甲醛和tris碱为前体，通过席夫碱反应合成了三种配合物并进行了表征。化合物Co[L]Cl·2HO (1) 和化合物Ni[L]Cl·2HO (2) 是两个单核配合物，具有衍生的希夫碱配体(L = 2-(羟甲基)-2-((喹啉-2-基亚甲基) )amino)propane-1,3-diol)，而化合物 Cu[L]Cl∙2CHOH (3) 是一种双核配合物，含有衍生的去质子化配体 (L = (2-(quinolin-2-yl)oxazolidine-4,4 -二基）二甲醇）这些复合物的自组装过程通过ESI-MS进行监测。对CO与不同反应底物环加成反应的催化探索和初步动力学研究表明，所有配合物均具有活性，反应为分子内Lewis酸碱催化机理。这是恶唑烷配合物/四丁基卤化铵催化剂用于环氧化物环加

  DOI：

  10.1016/j.ica.2024.122075