(E)-7-苯基庚-2-烯酸甲酯 | 260050-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: (E)-7-苯基庚-2-烯酸甲酯
• 英文名称: (E)-methyl 7-phenylhept-2-enoate
• 英文别名: methyl 7-phenyl-2(E)-heptenoate
• CAS: 260050-21-3
• 化学式: C₁₄H₁₈O₂
• 分子量: 218.296
• InChiKey: JVAHJKQGNCOTIU-XYOKQWHBSA-N

物化性质

• 沸点：
  330.9±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.999±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.13
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-7-苯基庚-2-烯酸甲酯 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， -75.0 ℃ 、1000.0 kPa 条件下， 反应 1.75h， 生成 9-phenylnonanal
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and histamine H3 receptor activity of 4-(n-alkyl)-1H-imidazoles and 4-(ω-phenylalkyl)-1H-imidazoles

  摘要：

  The influence of lipophilic moieties attached to a 4-1H-imidazole ring on the histamine H-3 receptor activity was systematically investigated. Series of 4-(n-alkyl)-1H-imidazoles and 4-(omega-phenylalkyl)-1H-imidazoles were prepared, with an alkyl chain varying from 2-9 methylene groups and from 1-9 methylene groups, respectively. The compounds were tested for their activity on the H-3 receptor under in vitro conditions. For the 4-(n-alkyl)-1H-imidazoles the activity is proportional to chain length, ranging from a pA(2) value of 6.3 +/- 0.2 for 4-(n-propyl)-1H-imidazoIe to a pA(2) value of 7.2 +/- 0.1 for 4-(n-decyl)-1H-imidazole. For the series 4-(omega-phenylalkyl)-4H-imidazoles an optimum in H-3 activity was found for the pentylene spacer: 4-(omega-phenylpentyl)-1H-imidazole has a pA(2) value of 7.8 +/- 0.1. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(99)00253-9
• 作为产物：
  描述：

  苯戊醇 在 silica gel 、 N-(2,2,6,6-tetramethyl-1-oxopiperidin-1-ium-4-yl)acetamide tetrafluoroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.58h， 生成 (E)-7-苯基庚-2-烯酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  氧铵盐对烯丙基醚的氧化裂解†

  摘要：

  描述了一种通过氧铵盐将烯丙基醚氧化裂解为相应的醛的方法。使用双相溶剂系统并温和加热，裂解容易进行，提供了各种α，β-不饱和醛和酮。

  DOI：

  10.1039/c5ob00270b

文献信息

• Access to Nitriles from Aldehydes Mediated by an Oxoammonium Salt
  作者：Christopher B. Kelly、Kyle M. Lambert、Michael A. Mercadante、John M. Ovian、William F. Bailey、Nicholas E. Leadbeater

  DOI：10.1002/anie.201412256

  日期：2015.3.27

  route to access an array of nitriles from aldehydes mediated by an oxoammonium salt (4‐acetylamino‐2,2,6,6‐tetramethylpiperidine‐1‐oxoammonium tetrafluoroborate) and hexamethyldisilazane (HMDS) as an ammonia surrogate has been developed. The reaction likely involves two distinct chemical transformations: reversible silyl‐imine formation between HMDS and an aldehyde, followed by oxidation mediated by the

  一种可扩展，高产，快速的途径，可通过乙氧基铵盐（4-乙酰氨基-2-2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氟肟酸四氟硼酸）和六甲基二硅氮烷（HMDS）介导的醛类中的一系列腈的进入已经被开发出来。该反应可能涉及两个不同的化学转化：HMDS和醛之间可逆的甲硅烷基亚胺形成，然后由氧铵盐介导的氧化和甲硅烷基化反应制得腈。废氧化剂可以容易地回收并用于再生氧铵盐氧化剂。
• Electrophilic Iron Catalyst Paired with a Lithium Cation Enables Selective Functionalization of Non‐Activated Aliphatic C−H Bonds via Metallocarbene Intermediates
  作者：Alberto Hernán‐Gómez、Mònica Rodríguez、Teodor Parella、Miquel Costas

  DOI：10.1002/anie.201905986

  日期：2019.9.23

  Combining an electrophilic iron complex [Fe(F pda)(THF)]2 (3) [F pda=N,N'-bis(pentafluorophenyl)-o-phenylenediamide] with the pre-activation of α-alkyl-substituted α-diazoesters reagents by LiAl(ORF )4 [ORF =(OC(CF3 )3 ] provides unprecedented access to selective iron-catalyzed intramolecular functionalization of strong alkyl C(sp3 )-H bonds. Reactions occur at 25 °C via α-alkyl-metallocarbene intermediates

  将亲电子配合物[Fe（F pda）（THF）] 2（3）[F pda = N，N'-双（五氟苯基）-邻苯二甲酰胺]与α-烷基取代的α-的预活化结合LiAl（ORF）4 [ORF =（OC（CF3）3]金属碳烯中间体，其活性/选择性与羧酸铑催化剂相似，机理研究表明，锂阳离子在决定亲电性铁碳卡宾中间体的形成速率中起着至关重要的作用，然后通过协同插入CH中进行键。